21(1 Victor Meyer. 



l)'\v Hydroxylgruppe 

 ordnet sich ebenfalls dem neuen Gesetze unter, obwolil ich aus 

 dem Vci-lialten der Thymotinsäuie. welche ich vor .Jahren, ehe ich 

 mich mit der Frage der Esterhihhmg beschäftigte, untersuchte.- 

 schliessen zu müssen glaubte, dass die Gesetzmässigkeit für die 

 Hydroxysäuren nicht oder inu- in beschränktem Masse gültig sei. 

 Die Thymotinsäure: 



COOH 

 CHs /^, OH 

 Hl J CgHj 

 H 



enthält die Karboxylgruppe benachbart zum Methyl und Hydroxyl. 

 Sie gab mir. als ich sie mit Alkohol und Salzsäure in der Kälte 

 esteritizieren wollte, keinen Ester — bezw. weniger als 1 *^/o ; da 

 ich aber bei langem Kochen ihrer alkoholischen Lösung im Salz- 

 säurestrome den Ester, wenn auch immerhin in beschränkter Aus- 

 beute, erhielt, so schloss ich — da mir die hindernde Wirkung 

 der Methylgruppe bekannt war — , dass die Hydroxylgruppe die 

 Esterbildung zwar erschweren , nicht aber ganz zu verhindern 

 vi-nnöge, wie die übrigen Gruppen. 



Obwohl die Zahl der mir zur Untersuchung der Hydroxyl- 

 gruppe zur "W^-fügung stehenden Säuren äussert spärlich ist, so 

 komite ich doch mit Sicherheit konstatieren, dass sich die hydro- 

 xylierten Säuren ebenso verhalten, wie die anderen o-o-substituierten 

 Säuren, wenn eine der der Karboxylgruppe benachbarten Sub- 

 stituenten die Hydroxylgruppe ist. 



Säuren, welche zwei Hydroxyle in o-o-Stellung enthalten, 

 standen mir bisher nicht zur Verfügung; zweifellos werden sie 

 sich ebenso verhalten. 



Hervorheben will ich jedoch, dass die mit Hydroxyl sub- 

 stituierten Säuren insofern eine besondere Stellung einnehmen, als 

 die Salicylsäure ') und ihre Analogen sich bei weitem schwieriger 

 esteritizieren, als die nicht hydroxy Herten Säuren. Geprüft wer- 

 den konnte bisher Thymotinsäure, 2, 3-Naphtolkarbonsäure und 

 o-Phenylsalicylsäure. Die IMiloroglucinkarbonsäure eignet sich nicht 

 zur Untersuchung, da sie beim Esteritizieren Kohlensäure abspaltet. 



') Ber. d. I>. Chem. Ges. 28, 189. 



