Untersuchungen über die Esterbildungen aromatisclier Säuren. 213 



wird sich ebenso verhalten, sie wird einen dreifach substituierten 

 Ester liefern, während die Hemimellithsäure: 



COoH 

 ^COOH 



J CCKJH 



\/ 



nur einen zweifach substituierten Ester bilden wird.') 



Für die Tetrakarbonsäuren des Benzols habe ich weiter 

 die Gesetzmässigkeit, ausser bei der oben erwähnten Pyromellith- 

 säure, welche einen neutralen Tetramethylester der Formel : 



COOCH3 



/NcoocHs 



COO CH3 1 J 



COOCH3 



liefert, noch bei der Phrehnit säure: 



COOH 

 /\ COOH 

 1^ JcOOH 



COOH 



nachgewiesen, welche ich ebenfalls der Güte des Hrn. v. Baeyer 

 verdanke. Dieselbe lieferte einen zweifach sauren, in Alkali leicht 

 löslichen Dimethylester vom Schmpkt. 176 — 177". 



Die Hexakarbonsäure des Benzols, die Mellithsäure, liefert 

 dagegen — in Uebereinstimmung mit der Theorie — keinen Ester. 



Die vollkommene Uebereinstimmung dieses Befundes mit der 

 Theorie beweist, dass auch die Karboxylgruppe sich mit Schärfe 

 der liii- die (Truppen CH3, XO.^, Br und OH ermittelten Gesetz- 

 mässigkeit untei'orduet. 



Auch die l)eiden isomeren 11 exahydrokarbon säuren, die 

 Hydromellit hsäure und Isohydromellithsäure habe ich auf 

 Erwägungen stereochemischer Natur zur Untersuchung herange- 

 zogen, obwohl das neue Gesetz streng nur bei Benzolderivaten, 

 nicht aber bei Abkömmlingen des Hydrobenzols oder der Fettreihe 

 gilt. Denn wäliix'iid die Mellithsäure keinen Ester liefert, soll 

 die Hydromellitlisäuic. nath Baeyer's Beobachtung, mit Alkohol 



') Diese Voraussage ist inzwischen durch Grähe völlig bestätigt worden. 



