Untersuchungen über die Esterbildungen aromatischer Säuren. 215 



Diese Erwägungen gaben die Veranlassung, das Verhalten 

 der beiden Säuren bei der Esterbildung zu studieren. Vorläulige 

 Versuche ergaben, dass die beiden Säuren bei der Behandlung mit 

 Alkohol und Salzsäure keine neutralen Körper liefern, sondern dass 

 als Produkte der Keaktion nur stark saure, in Wasser leicht lös- 

 liche Substanzen entstehen, welche man zunächst wohl geneigt 

 sein konnte, in beiden Fällen für die unverändei'ten Säuren zu 

 halten. Freilich gelang es nicht, die beiden Produkte ganz als 

 solche rein zu erhalten. Da die Hydromellithsäure bekanntlich eine 

 hygroskopische, aus einem komplizierten Gemenge schwer rein zu 

 erhaltende Verbindung ist, und da die aus Isohydromellithsäure 

 erhaltene Säure sich verschieden von dieser erwies, insofern für 

 das Silbersalz derselben ein geringerer Silbergehalt gefunden wurde, 

 so habe ich. um die Frage nach etwaiger Bildung saurer Ester in 

 ganz unzweideutiger Weise zu entscheiden, gemeinsam mit Hrn. 

 .1. van Loon folgenden Weg eingeschlagen: 



Die beiden Säuren wurden mit Alkohol und Salzsäuregas in 

 der bekannten Weise behandelt, die erhaltenen l^rodukte nach 

 völliger Beseitigung des Alkohols (in der weiter unten zu be- 

 schreibenden Weise) scharf getrocknet und dann durch mehr- 

 tägiges Kochen mit wässeriger Natronlauge am Pücktiusskülilor 

 verseift; alsdann wurde geprüft, ob hierbei Methylalkohol gebildet 

 werde oder nicht. Das Ergebnis war: 



Die Hydromellithsäure ergab nicht die geringste Spur von 

 Methylalkohol, während aus der Isohydrosäure Methylalkohol in 

 Substanz isoliert werden konnte, welcher in .lodmethyl übergeführt 

 wurde. Letzteres wurde V(»llig rein erliaUcn un<l mit aller Sicher- 

 heit identifiziert. Im folgenden gehe ich die genaue Besclireil)ung 

 der \'ersuche. 



4 g Hydromellithsäure wurden in l>ekannter Weise esteriti- 

 ziert. Nach 12 Stunden setzt man so viel verdünnte Natronlauge 

 zu. bis die Flüssigkeit nur noch ganz schwach sauer reagiert, 

 dampft zui- Trockne und erhitzt während eines Tai^es auf dem 

 Wasserbad. um den Alkolud ganz ;iii>ziHreil)eii. Den Kückstand 

 veiseift mau durch zweitägiges Koelu'u mit verdünnter Natron- 

 hiuge. und destilliert dann mit dem Ilemixd'schen Aufsatz 1(10 ccm 

 ab. Diese UM) ccm wer<h'n noch zweimal liaklioniei't; so wuinh' 

 eine Fi-aktioii von t ccm erhalten. Ans dieser Flüssiirkeit kennte 



