Untersuchungen über die Esterbililungen aromatischer Säuren. 219 



lieferte ihm mit Alkohol und Salzsäure keinen Ester, während die 



isomere Säure: 



NÖ2 



NOo/NcOOH 



COOH 



N0_, 



leicht einen Ester, aber, entsprechend der Theorie, nur einen ein- 

 fach alkylierten gibt. Weiter gibt die Säure: 



COOH 

 /NCOOH 



NoJ.^,. NO, 



nach Beilstein und KurbatowM mit Alkohol und Salzsäure einen 

 Monoesier. 



Von grossem Interesse erschien mir nun die Frage, in wie 

 weit die Esterbildung bei Säuren der Formel : 



COOH 



von dei- luiunierfüllung der Substituenten abhängig sei und in wie 

 weit diese ihrer Natur und ihrem Atomgewicht nach heniniend 

 auf das Eintreten der Reaktion wirken. 



Die Esterbildung kann durch Substituenten, welche sich in 

 0-0-Stellung zur Karboxylgruppe befinden und grösser sind als. 

 AVasserstoff, völlig aufgehoben werden: die Salzbildung dagegen, 

 wtdche momentan eintritt und die Esterbildung in Bezug auf glatten 

 \'erlaul' und Kaschheit des Eintretens bei weitem übertrifft — so 

 /.. B. die sofortige Ausfällung der unlöslichen Silbersalze — wird 

 durch die Substituenten nicht beeinflusst. Auch geben die Säuren, 

 welche sich mit Alkohol und Salzsäure nicht esterifizieren lassen, 

 deimoch bei der Behandlung ihrei- Silbersalze mit -lodmethyl leicht 

 die Ester. Das Silberatom. (hndi die Salzhildung an das Karboxyl 

 gebunden, gewinnt unter allen Umständen den für seinen Eintritt 

 notwendigen Platz und schallt dadurch auch IJauni für das in 

 seiner Vertretung eintretende Alkyl: (»der. in der Sprache eines 



') Ann. d. Chem. 202. 2-27. 



