222 Victor Meyer. 



t'iitlialtcii. gewisse sonst typische Reaktionen nicht zeigen. So z. H. 



sind die Xitrile: 



CN 

 i 



CH3-C' ^C-CH, 



schwer verseifbar: die Ketone: 



I 



CO 



I 



c. 



CH3 . C ^ ^ C . CH3 

 lassen sich nicht in Oxime überführen; die Säuren: 



COOH 



I 



R.C^ ^C.R 



sind nicht oder nur schwer esterifiziorbar. 



Ich habe daher statt der dreifach methy Herten die drei- 

 fach gebromte Säure dargestellt. Dies geschah auf einem Wege, 

 welcher sich meist bewährt, wenn es sich um DarsteHung sym- 

 metrisch trisubstituiertcr Säuren handelt : es wird eine Nitrogruppe 

 in ni-^telhiiig zu der, die Karboxylgruppe tragenden kohlenstoff- 

 haltigen Seitenkette eingeführt, die Nitro- zur Amidogruppe redu- 

 ziert und dann die Amidosäure mit Bromwasser bromiert. Da 

 nach dem Orientierungsgesetz die so eingeführten Substituenten 

 stets zum Amid in die Para- und in die beiden Orthostellungen 

 treten, so werden auf solche Art stets symmetrisch trisubstituierte 

 Säuren erhalten. Im vorliegenden Falle wurde m-Nitrozimmtsäure 

 reduziert, die Amidosäure tribromiert und die Amidogruppe elimi- 

 niert. Bei der Reduktion vollzog sich zugleich die Umwandlung 

 der substituierten Zimmtsäure in die entsprechende Phenylpropion- 

 säure. 



T r ib r m a m i d o p li e n y 1 p r p i n sä u r e : 



CH, . CH, . COOH 

 Br /\ Bi- 



NH, 



Br 



