Untersuchungen über die Esterbiklungen aromatischer Säuren. 227 



Zur Prüfung dienten zunächst die beiden Chlornaphtoesäuren. 

 welche nacli Versuchen des Herrn Nerking sich l)oi der f]steri- 

 tizierung ganz verschieden verhalten : 



I. PI 11. ! ] c\ 



C COOK 



* 



Säure I verhält sich gleich einer o-o-disuhstituierten Benzoe- 

 säure, indem das mit einem Stern hezeichnetete Kohlenstoffatom 

 wie ein in o-Stellung betindlicher Snbstituent wirkt: sie gab mit 

 Alkohol und Salzsäure in der Kälte keinen Ester. Die Säure 11 aber, 

 bei welcher nur einer der Ortho-Plätze neben dem Karljoxyl be- 

 setzt ist, gab in der Kälte leicht und glatt mehr als 1)0 "/o Ester. 



Beide Säuren lial)e icli nun in ihre Aethylester übergeführt 

 — Säure I mittels des Silborsalzes, Säure II mit Hülfe von Alkohol 

 und Salzsäure — und es wurde nunmehr die Verseifungsgeschwindig- 

 keit in folgender Weise bestimmt: 



0,7 g jedes der beiden Ester wurden in 9.1 ccm Weingeist 

 gelöst, mit einer Lösung von 1,71 g Aetznatron in 7(> ccm Wein- 

 geist vermischt und beide Verseifungsgemische in einem und dem- 

 selben Wasserbehälter von 12" C. 2 Stunden stehen gelassen. Als- 

 dann wurde mit Wa.sser verdünnt, der unangegriffene Ester mit 

 Aether extrahiert und die durch Verseifung gebildete Säure aus 

 der angesäuerten Lösung des Kalisalzes mit Aether extrahiert. 



So wurden gewonnen: 

 aus dem Ester der Säuic I: keine wägbaren Mengen Säure. 



II: 0,5 g Säure. 



Dies überraschende Resultat zeigt deutlich, dass derjenige 

 Ester, welcher sich schwer bildet, auch bei weitem schwerer ver- 

 seift wird als der isomere. 



Zu einem ganz gleichen Ergebnisse gelangte ich bei der Unter- 

 suchung der beiden Oxynaphtoesäuren der Formel: 



{\"] fV\coo\\ 



I. MJoH -n-m. ^^JoH ' 



C COOK 



von welchen die erste bei d" keinen, die zweite dagegen ca. 90 " o 

 Ester giebt. 



