Untersuchungen über die Esterbildungen aromatischer Säuren. 231 



Alkohol und Salzsäure nicht in gleicher Weise glatt esterifizieren'), 

 wie die übrigen Karbonsäuren, da ilie durch die Amidgruppe be- 

 dingte Salzbildung störend wirkt. Allein die Fähigkeit, mit Salz- 

 säure Salze zu bilden, ist bei den, mit mehreren negativen Radi- 

 kalen substituierten Amidosäuren kaum mehr vorhanden, und so 

 liütfte ich, dass die Untersuchung sich mit der, nicht allzu schwer 

 zugänglichen Tetrachloranthranilsäure : 



COOH 



ci/NnHo 



Cl'\;/Cl 

 Cl 

 bei welcher das Karboxyl sich zwischen Chlor und der Amidgruppe 

 befindet, werde durchführen lassen. 



Es war zu erwarten, dass diese Säure sich den methyl- und 

 liydroxylhaltigen anschliessen, dass also die Amidogruppe die Ester- 

 bildung zwar in der Kälte ganz auf'hol)en, in der Hitze aber nur 

 vcrzügerii werde. 



Die Säure liefert, wie erwartet, in 12 Stunden bei 0° keine 

 Spur eines Esters, dagegen bei der oben beschriebenen Behandlung 

 in der Hitze 22 "/o. Demnach ist die Erwartung völlig bestätigt; 

 trotzdem möchte ich den Versuch nicht als entscheidend ansehen, 

 da der erhaltene Ester eine amorphe, bei 150 — 160" verkohlende 

 Sul)stanz ist, welcher zwar in kalten Alkalien unlöslich und durch 

 koclieiide alkoholische Kalilauge verseifl)ar ist, im übrigen a])er 

 doch nicht die gewithnlichen Eigenschaften der Ester zeigt. Ich 

 lieabsichtige daher, den Versuch noch auf andere negativ substi- 

 tuierte Amidosäuren auszudehnen. 



Auch der Einfiuss des Fluors, welches den Halogenen analog 



zu wirken pflegt, abei- mit dem Atomgewicht 19 den Kadikaien 



OH und CH^ nalie steht, verdient geprüft zu werden. Hoffentlich 



gelingt es. das hierzu erforderliche Versuchsmaterial — eine Säure 



<lei' Formel: 



COOK 



NO^r >F1 



I I 



in genügender Menge zu erlangen. 



'j II. Schiff, Ann. d. Cheni 201, ntiß Wi-u;]. auch (i. Müller. Berichte 

 a. 1). Chem. Ges. 19, 140-1. 



