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Diese ganz allgemeine Methode versagte indessen 



als für R ein rein aromatischer Rest angewandt, d. h. 



als /?-Benzoylphenylhydrazin 



NH - CO • C 6 H 5 



I 

 Ce H 5 - NH 



mit Harnstoffchlorid in Reaktion gebracht wurde. In 

 diesem Falle entstand keine Spur eines Diphenyloxy- 

 Iriazols, ja das Carbaminsäurechlorid reagierte überhaupt 

 nicht mit dem Benzoylphenylhydrazin. Rupe lind Lab- 

 liardt stellten es damals als sehr wahrscheinlich hin, dass 

 hier ein Fall von „sterischer Hinderung" vorliege, indem 

 sie annahmen, dass der Benzolrest infolge seiner Raum- 

 erfüllung eine Wasserabspaltung, beziehungsweise ein 

 Herantreten der Amidgruppe an das Carbonyl der Ben- 

 zoesäure unmöglich mache. 



Seit vor etwa 8 oder 10 Jahren der Begriff der 

 sterischen Hinderung durch Kehr mann 1 ), V. Meyer 2 ), 

 Pinner 3 ) und andere in die organische Chemie einge- 

 führt worden ist, sind viele Fälle, bei denen eine che- 

 mische Reaktion ausblieb oder nicht normal verlief, bei 

 sonst als reaktionsfähig bekannten Atomgruppierungen, 

 damit erklärt worden. Auch die oben gebrachte An- 

 schauung von Rupe und Labhardt schien darin eine Stütze 

 zu rinden, dass die Reaktion, also die Ringschliessung 

 zu einem Oxytriazolderivat, bei dem ß-Phenytacetylphenyl- 

 hydrazin sich glatt vollzog, weil nun der raumerfüllende, 

 sterisch hindernde Benzolkern durch das Dazwischen- 

 treten einer Alkylgruppe in grössere Entfernung ge- 

 rückt wurde: 



] ) Kehrmann, Ber. der deutsch, ehem. Ges. 2:1, 130 (1890). 

 -I V. Meyer, Ber. der deutsch, ehem. Ges. 27, 510, 1580 u. 

 3146 (1891); 28, 182, 1254, 2773, 3! 97; 29, 1397. 



3) Pinner, Ber. der deutsch, ehem. Ges. 23, 2917 (1890). 



