AT n * ' 



>N-CONH 2 

 Ce Hs - N - C / Q 



aus welchem leicht durch Behandeln mit Alkalien der 

 Harnstoffrest entfernt werden kann. 



Daraus, dass sich der Rest der Hexahydrobenzoe- 

 säure bei dieser Reaktion gerade so wie derjenige einer 

 rein aliphatischen Säure verhält, inuss der Schluss ge- 

 zogen werden, dass das entgegengesetzte Verhalten des 

 Benzoylphenylhydrazins, welches mit Harnstoffchlorid 

 keinen Ring liefert, nicht auf sterische Hinderung zurück- 

 zuführen ist. Denn es ist zweifellos, dass die Raum- 

 erfüllung des Benzoyl- und des Hexahydrobenzoyl-Restes 

 annähernd die gleiche ist, beides sind, und das ist hier 

 das wesentlichste, Ringe. Der ganze bedeutende Unter- 

 schied zwischen den beiden Phenylhydrazinderivaten ist 

 lediglich auf die grosse chemische Verschiedenheit der 

 beiden Säureradikale zurückzuführen. Die Benzoesäure 

 wird durch die Hydrierung in ihrem chemischen Cha- 

 rakter tiefgreifend verändert, die Hexahydrobenzoesäure 

 steht einer aliphatischen Säure mit gleich viel Kohlen- 

 stoffatomen viel näher, sie hat nichts mehr von dem 

 spezifisch „aromatischen" Charakter der Benzoesäure, 

 sie ist mithin ein viel mehr positives System und von weit 

 höherem Sättigungszustand wie diese 1 ). Wird aber der 

 negative Charakter der Benzoylgruppe durch Dazwischen- 

 treten eines positiven Alkylrestes abgeschwächt, so kann 

 die Reaktion, d. h. die Ringbildung wieder sich voll- 

 ziehen, wie das in der That bei dem Phenylhydrazide 

 der Phenylessigsäure von mir schon früher beobachtet 

 wurde. Ein weiterer Beweis für die Ansicht, dass es 



i ) Eine plausible Erklärung für die Erscheinung, dass nur rein 

 aromatische Ketone 2 stereoisomere Oxime geben, ist wohl noch 

 nicht gefunden worden. 



