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nicht die Raumerfüllung des Ringes ist, welche im Falle 

 der Phenyloxytriazolsynthese mit Aryl-Phenylhydrazinen 

 die Reaktion hemmt, bildet der zweite Teil der vor- 

 liegenden Arbeit. 



Es handelte sich nämlich in zweiter Linie darum': 

 zu untersuchen, in welcher Weise diese Oxytriazolsyn- 

 these durch eine in der Nähe des (ß-acidyl) Car- 

 bonyls befindliche Doppelbindung beeinrlusst wird. Haben 

 wir es doch, Avie zahlreiche Arbeiten der letzten Jahre 

 zeigten, bei einem durch Doppelbindung verknüpften 

 Komplexe von 2 Kohlenstoffatomen mit einem ausge- 

 prägt negativen Systeme zu thun: - C = C — . 



Thatsächlich wird nun auch durch die Anwesenheit 

 einer solchen Doppelbindung die Bildung der Phenyl- 

 oxytriazole ganz bedeutend gehemmt, ja sogar unter 

 Umständen ganz unmöglich gemacht. Zur Verwendung 

 gelangten die Phenylhydrazide der Crotonsäure und der 

 Zimmtsäure; um den Verlauf der Synthese quantitativ 

 verfolgen zu können, musste dieselbe auch mit den Phe- 

 nylhydraziden der entsprechenden gesättigten Säuren, 

 also mit denjenigen der n- Butter säure und der Hydro- 

 zimmtsäure ausgeführt werden. 



Während mit n-Butyryl-Phenylhydrazin und Harn- 

 stoffchlorid sich das t-Plienyl-3-propyl-5-oxytriazol leicht 

 bildet: 



NH - CO • CH 2 - CH 2 - CH, 



| + Cl • CO • NH> = 



CV,H 5 -NH 



T^r _ p / CH2 — CH'J — CH3 



C,. H N P N +HCI + H2O 



1 - Phenyl-3-pröpyl-5-oxytriazol 



erhält man bei der Einwirkung von Carbamiitsäurecltlorid 



