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l-Pheuyl-3-hexaliy(lrophenyl-5-triazoloii-3-carboii- 

 amid. 



N . = c/ C 6 Hii 



| x > N - CO • NH 2 



Ce H 5 - N - C < 



20 g. jS-Hexahydrobenzoylphenylhydrazin wurden in 

 800 g. Benzol (natriumtrocken) unter Erwärmen gelöst 

 und nach dem Erkalten 17,5 g. Harnstoffchlorid (= 2 Mol. 

 Gew. und ca. 20°/o Uberschuss) dazu gefügt. Das Ge- 

 menge erwärmt sich schon von selbst etwas, färbt sich 

 schwach rot und stösst Salzsäuredämpfe aus. Es musste 

 nun 2 7-2 Stunden lang am Rückflusskühler gekocht 

 werden. 



Das Benzol wurde darauf unter vermindertem Druck 

 abdestilliert, und der trockene weisse Rückstand mit Al- 

 kohol ausgekocht, dabei blieben 1,5 g. Salmiak ungelöst 

 zurück. Aus dem alkoholischen Filtrate schieden sich 

 nach dem Erkalten massenhaft weisse seidenglänzende 

 lange Nadeln ab. Als diese mit verdünnter Natronlauge 

 behandelt wurden, um unverändertes Phenylhydrazid von 

 dem in Alkalien leicht löslichen Oxytriazol zu trennen, 

 konnte eine kräftige Ammoniak-Entwicklung wahrge- 

 nommen werden, ebenso, beim Ansäuern der Lösung, 

 wobei das Oxytriazol ausfiel, eine Kohlensäureentwick- 

 lung. Dieselbe Beobachtung wurde auch mit der aus 

 der Mutterlauge von der ersten Krystallisation neben 

 1,3 g. Salmiak und weiteren Mengen unveränderten 

 Phenylhydrazides gewonnenen Substanz gemacht. 



Es musste hieraus der Schluss gezogen werden, dass 

 das primäre Einwirkungsprodukt von Harnstoffchlorid 

 auf das Phenylhydrazinderivat ein Carbamid ist, und es 

 wurde nun bei einem zweiten Versuche so verfahren, 

 dass das nach dem Abdestillieren des Benzols hinter- 



