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l-Phenyl-2-propyl-5-triazolon4-carbonamid. 



N 



n / CH2 - CH 2 - CHi 



> N - GO • NH 2 



CV, Hô - N - C x 



Das n-Butyrylphenylhydrazin ist zuerst von Mi- 

 chaelis und Schmidt' 1 ) aus Butyrylchlorid und Natrium- 

 Phenylhydrazin dargestellt worden. Wir erhielten es 

 durch Einwirkung von 2 Mol. Gew. Phenylhydrazin auf 

 1 Mol. in Äther gelöstes Buttersäureanhydrid. Perlmutter- 

 glänzende Schuppen vom Schmpt. 103 — 104°. 



25 g. /Î-Butyrylphenylhydrazin wurden in Benzol 

 mit etwas mehr als 2 Mol. Gew. Harnstoffchlorid 2 l j-i 

 Stunden im Sieden gehalten. Nach dem Abdestillieren 

 des Benzols unter vermindertem Druck wurde der Rück- 

 stand mit Alkohol ausgekocht, wobei 1,6 g. einer weissen 

 Masse ungelöst blieben. 



Die alkoholische Lösung gestand nach dem Erkalten 

 zu einem dicken Brei weisser Krystallnadeln des Carbon- 

 amides, das Rohprodukt wog 11 g. Bei einem Versuche, 

 den Körper aus verdünntem Alkohol umzukrystallisieren, 

 wurde er vollständig in das Oxytriazol verwandelt, er 

 schmolz bei 135°, wurde aber zum Überfluss noch ana- 

 lysiert: 



0,1207 g. Sbst. 0,2863 g. CO2 0,0672 g. H 2 



C12H14N4O2 Ber. C 58,54 H 5,69 



Carbamid 



CiiHisNsO Ber. C 65,03 H 6,40 



Oxytriazol Gef. C 64,71 H 6.20 

 Immerhin ist dies Carbamid nicht so leicht zersetz- 

 lich wie dasjenige des l-Phenyl-3-hexahydrophenyl-5- 

 oxytriazoles, da es durch Kochen mit absolutem Alkohol 



i) Michaelia u. Schmidt, Ann. d. Chem. 252, 308 (1888! 



