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lösung nur schwierig-, von Ammoniak dagegen teilweise 

 schon in der Kälte, vollständig beim Erwärmen aufge- 

 nommen. Die alkoholische Lösung wird von Eisenchlorid 

 schwach orange gefärbt. 



Der oben erwähnte, in Alkohol unlösliche Rückstand 

 (aus dem Produkte der Einwirkung von Harnstoffchlorid 

 auf Butyrylphenylhydrazin herrührend) konnte durch 

 Umkrystallisieren aus heissem Wasser in glitzernden 

 Kryställchen erhalten werden; die Substanz gab mit 

 konzentrierter Natronlauge ein weisses Natriumsalz, mit 

 sehr verdünnter ammoniakalischer Kupferlösung ein 

 amethystfarbenes Kupfersalz l ) und entwickelte beim Er- 

 hitzen stechend riechende Dämpfe von Cyansäure, sie 

 war also unzweifelhaft C)j (mur säure 2 ). 



Acetylderivat «les l-Plienyl-3-proi>yl-5-oxytrmzoles. 



Die Acetylierung wurde wie oben beschrieben aus- 

 geführt. Auf Zusatz von Eiswasser fiel ein weisses. 



') Wöhler, Ann. d. Ckern. u. Pharm. 62, 241 (1848). 



2 ) Ich kann in der Literatur nichts über die Bildung von Cyanar- 

 säure aus Harnstoffchlorid finden, doch zweifele ich nicht daran, 

 dass die Säure aus diesem entstanden ist. Wenn auch angegeben 

 wird, Harnstoffchlorid verwandle sich beim Aufbewahren unter Ab- 

 spaltung von HCl zu Cyamelid, so widersprechen dem meine Be 

 obachtungen. Ich Hess Harns toftchlorid stehen, bei Sommertempe- 

 ratur wurde es sehr bald fest und krystallinisch, entwickelte dann 

 etwa 24 Stunden lang Salzsäuredämpfe und bestand schliesslich fast 

 ganz aus in Wasser löslicher Cyanursäure. Der Vorgang wäre also 

 wie folgt zu formulieren : 3 CO NH2 Cl = 3 HCl + Ca N3 O3 Hu, und 

 diese Reaktion begleitet jedenfalls die Oxytriazolsynthese. Denn ich 

 fand nur bei einem einzigen Versuche, mit dem Hexahydrobeuzoyl- 

 phenylhydrazin, Salmiak .'sonst immer (und wie unten gezeigt wird, 

 in oft recht erheblichen Mengen) Cyanursäure. Auffallend ist, dass 

 Rupe und Labhardt seinerzeit niemals Cyanursäure, sondern immer 

 Salmiak nachweisen konnten. Ferner muss bestritten werden, dass 

 Cyanursäure leicht in Alkohol löslich ist (wie augegeben wird), nach 

 meinen Üoobaehtuno-en ist gerade das Gegenteil der Fall. 



