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steht unter gleichzeitiger Verseifung die d-Oxy-a-äthyl- 

 glutarsäure resp. die ihr entsprechende d-Caprolacton-;'- 

 carbonsäure : 



COOR C001I COOH 



I ! I 



CHt-CO-CH -CH2-CH2 COOR >- CH3-CH-CH-CH2-CH2-COOH > CHS-CH-CH-CH2-CH2 



I I 



OH O — — CO 



Bei der trockenen Destillation verliert diese Säure 

 Kohlendioxyd und Wasser und liefert nebeneinander die 

 j/($-Hexensäure und die «-Athylidenglutarsäure -) : 



COOH COOH 



I I 



CH3-CH-CH-CH2-CH2 >- CH3-CH=CH-CH2-CH2-COOH und CHs-CH = C-CH2-CH2 



I I I 



O— ~CO COOII 



In vollkommen analoger Weise gelangt man durch 

 Reduktion des Benzoylglutarsäureesters zur d-Oxy- 

 a-benzylglutarsäure und zur (î-Phenyl-d-Valerolacton-y- 

 carbon säure: 



COOR COOH COOH 



C6H5-CO-CH-CH2-CH2 >■ C0H5 CH-CH-CH2-CH2 y CeHs-CH-cH-GHs-CHa 



1 1 1 1 1 



COOK OH COOH O— —CO 



die ihrerseits bei der trockenen Destillation nebenein- 

 ander Phenyl-j'd-pentensüure und wenig a-Benzyliden- 

 glutarsäure liefert 3 ) : 



COOH COOH 



I I 



CuH^-CH-CH CH2 CHl- •>- CsHä-CH = CH-CH2-CH2-COOH und CßHa-CH = CCH2-CH2 



I I ' 



O CO COOH 



Diese beiden Reaktionsreihen repräsentieren eine 

 der Verallgemeinerung fähige Synthese /^'-ungesättigter 

 Säuren, welche sich direkt anschliesst an die Reduktion 



2 ) Fichier, Ber. d. d. ehem. Ges. 29, 2367. 

 :! ) Alex. Bauer, Hiss. Basel 1898 und Ber. d. d. ehem. Ges. 

 31, 2001. 



