— 247 — 



des Acetobernsteinsäureesters 4 ) zu Methylparaconsäure 

 und die Destillation der letzteren zur Gewinnung von 

 /i/-Pentensäure neben Methylcitra- und Methylitacon- 

 säure 5 ) : 



COOK COOH 



CH3-CO-CH-CH2 >- CHii-CH-CH-CH» ^ CH:^CHr,CH-CH2-COOH etc. 



[ I 

 COOR <> CO 



Die Zwischenprodukte der oben geschilderten Syn- 

 tbese sind die interessanten d-Lactonsäuren, welche die 

 Unbeständigkeit des d-Lactonringes in deutlichster Weise 

 zeigen: die diesbezüglichen Beobachtungen sind seither 

 von Siobbe*) an andern Beispielen bestätigt worden. 

 Die erhaltenen /^-ungesättigten Säuren dienten in erster 

 Linie dazu, unsre Kenntnisse dieser Säureklasse, von 

 der bis dahin nur die Allylessigsäure zugänglich war, 

 nach verschiedenen Richtungen zu vermehren und zu 

 befestigen. So konnte die von Fittig aus Versuchen 

 an der Allylessigsäure gefolgerte Vermutung 7 ), dass 

 /d-ungesättigte Säuren beim Kochen mit Natronlauge 

 nicht umgelagert werden, im vollen Umfange bestätigt 

 werden: die Indifferenz gegen kochende Natronlauge ist 

 das charakteristische Unterscheidungsmerkmal der yd-xm- 

 gesättigten Säuren gegenüber den ^/-ungesättigten, mit 

 welchen sie sonst viele Ähnlichkeit besitzen. Dann hat 

 die /d-Hexensäure auch zu verschiedenen physikalischen 

 Messungen gedient, wodurch unsre Erfahrungen bezüglich 

 des Einflusses der Stellung der doppelten Bindung inner- 



4 ) Die sich am Besten mit Aluminiumamalgam durchführen 

 lässt. 



5 J Fittig Sf Spenzer, Ann. d. Chem. 283, *iG. 

 c ) H. Stobbe, Aun. d. Chem. 314, 120. 

 ") Ann. d. Chem. 283, 63. 



