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halb der Molekel einer ungesättigten Säure erweitert 

 werden konnten. 8 ) 



Von der als Nebenprodukt dei der Darstellung der 

 yd-Hexensäure erhaltenen «-Athylidenglutarsäure und 

 ihren Verwandten soll in einem besondern Abschnitt 

 noch weiter die Rede sein. 



Einen andern Weg zur Darstellung ^'-ungesättigter 

 Säuren hatte schon Fittifj eingeschlagen, aber ohne den 

 gewünschten Erfolg zu erzielen. Wie Natriumsuccinat 

 bei Gegenwart von Essigsäureanhydrid sich mit allen 

 möglichen Aldehyden kondensieren Hess zu den sub- 

 stituierten Paraconsäuren 9 ) (deren Destillation dann 

 /^-ungesättigte Säuren ergiebt), so sollte Natriumglutarat 

 unter denselben Bedingungen d-Lactonsäuren geben: 

 aber die Kondensationen mit Benzaldehyd und Valeral- 

 dehyd lieferten nicht die gewünschten Lactonsäuren, 

 sondern zweibasische ungesättigte Säuren 10 ), und ver- 

 liefen mit ganz unbefriedigender Ausbeute. 



Betrachten wir nun einmal die Kondensationsfähig- 

 keit der zweibasischen Fettsäuren : 



yCOOH /COOH , /COOH 



CH "\COOH CH2x CH2-COOH "'\CH2-CH2-COOH 



Malonsäure 13 ernstein säure Glutar säure 



so ergiebt sich, dass die Malonsäure mit Aldehyden 

 sofort schon bei gewöhnlicher oder nur wenig erhöhter 

 Temperatur, bei Gegenwart von allen möglichen Kon- 



s ) Refraktionsmessung, briefl. Mitt. d. H. Prof. ,/. F. Eykman, 

 aus Amsterdam, vom 27. XII. 1896. Messung der optischen Drehung 

 des Mentholesters, vergl. Vortrag d. H. Dr. Hans Rupe in der Na- 

 turforschenden (res. am II. V. PJ02. Leitfähi.i>keitsmessung, siehe 

 II. Kapitel. 



'•») Ann. d. Chem. 255, 1. 



10) Ann. d. Chem. 282, 834. 



