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Essigsäureanhydrid unter Kohlendioxydabspaltung mit 

 Benzaldehyd zur y<J-Diphenylallylessigsäure nach: 



COOH CsH 5 



l I 



CeHe CHO + CH-CH2-CH2-COOH - COs + HsO-f CV,H.-,-CH - C-CH2 CH2-COOH 

 I 

 CisHs 



wodurch also die gewünschte Synthese einer ^-unge- 

 sättigten Säure erreicht ist. Die Reaktion schliesst sich 

 in jeder Beziehung der von W. H. Perkin 12 ) durchge- 

 führten direkten Synthese (ohne Isolierung der Penyl- 

 paraconsäure) der sogenannten Phenylisocrotonsäure 

 oder richtiger Phenylvinylessigsäure an ; die Reaktion 

 von Merckens kann durch Anwendung andrer Aldehyde 

 leicht ausgedehnt werden, wobei allerdings die Kosten 

 der Gewinnung der a-Phenylglutarsäure erschwerend ins 

 Gewicht fallen. 



Aber noch eine dritte Methode musste für die Ge- 

 winnung der y($-ungesättigten Säuren berücksichtigt 

 werden. W. H. Perkin kondensierte 13 ) Zimmtaldehyd 

 mit essigsaurem Natrium bei Gegenwart von Essigsäure- 

 anhydrid zur sogenannten Cinnamenylacrylsäure: 



OeHs-CH = CH-CHO + CHs-COOH ►- CaHö-CH = CH-CH = CH-COOH 



und reduzierte diese mit Natriumamalgam zur Hydro- 

 cinnamenylacrylsäure. Man weiss heute, auf Grund 

 klassischer Untersuchungen von Fillig u ), V. Baeyer if> ) 

 und Thiele 1 *"'), dass die Reduktion einer Säure mit in 

 der angedeuteten Weise hintereinander liegenden zwei 

 Doppelbindungen zu einer Säure mit nur einer Doppel- 

 bindung zwischen den beiden ursprünglichen führt - 



12 ) .Jahresber. ü. d. Fortschritte d. Chemie 1877, 790. 



13) Loc. cit. 791. 



14 ) Ann. d. Chem. 227, 31, 225, 12. 



15) Ann. d. Chem. 251, 278, 256. 1. 



ir ') Ann. «1. Chem. 306, 87. 



