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class also Perkin's Hydrocinnamenylacrylsäure nur die 

 Formel einer /^-ungesättigten Säure besitzen kann : 

 C6H5-CH2-CH = CH-CH2-OOOH 



Wie hier Perkin aus einer aß-yd-un gesättigten Säure 

 durch Reduktion zu einer /^/-ungesättigten Säure gelangt 

 war, gerade so sollte man durch Reduktion einer ßy-os-un- 

 gesättigten Säure zu einer /^-ungesättigten Säure kommen 

 können. 



Zimmtaldehyd kondensiert sich mit Bernsteinsäure- 

 ester bei Gegenwart von Natriumaethylat zur Cinna- 



menylitaconsäure n ) : COOH 



I 

 CoHs-CH = CH-CHO + CH2-CJS2-COOK >- CeHs-CH = CH-CH = C-OH2-COOH 



I 

 COOR 



AVenngleich das Produkt in Beziehung auf die end- 

 ständige Carboxylgruppe die verlangte Konstitution einer 

 /Jy-dfi-ungesättigten Säure besitzt, so gelang es doch nicht, 

 die gewünschte Synthese durchzuführen, denn die mittel- 

 ständige Carboxylgruppe liess sich in keiner Weise ab- 

 spalten. Der glatte Verlauf der Reduktion zur Phen- 

 äthylidenbrenz Weinsäure, COOH 



CeHö-CHa-Cfl = CH-OH-CH2-COOH 

 die Umlagerung der letzteren durch siedende Natron- 

 lauge zur Phenäthylitaconsäure, 



COOH 

 I 

 C6H5-CH2-CH2-CH = C-CH2-COOH 



und die schliessliche Reduktion zur Phenäthylbrenz- 



weinsäure COOH 



I 

 C6H5-CH2-CH2-CH2-CH-CH2 



COOH 



konnte dem genannten Übelstand nicht abhelfen. 



») Sylvain Hirsch, Diss. Basel 1900. I. Abhandlg.. und Bei: 

 d. d. ehem. Ges. 34, 2188. 



