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Wenn alier die Einführung einer Phenylgruppe in 

 a-Stellung bei der Glutarsäure ohne weiteres die Kon- 

 densation mit Benzaldehyd unter Kohlendioxydabspaltung 

 bewirkt hatte, so waren ähnliche Resultate zu erwarten 

 bei der Kondensation von Zimmtaldehyd mit Phenyl- 

 bernsteinsäure — dieselbe nmss nach : 



CeHs CfiHs 



I 

 OeHs-CH = CH-CHO + CH-CH2-COOH ►■ CeHs-CH = CH-CH = C-CH2-COOH 



I 

 COOll 



verlaufen zur Bildung einer /^-(^-ungesättigten ein- 

 basischen Säure und so zum Ziele führen 1S ). 



Damit würden wir drei unabhängige Methoden zur 

 Gewinnung ^-ungesättigter einbasischer Säuren besitzen. 



2. Die de-imgesättigten Säuren. 



Im Anschluss an die erste Methode, die zur Ge- 

 winnung von ^-ungesättigten Säuren geführt hatte, 

 wurde Acetessigester mit /-Chlorbuttersäureester kom- 

 biniert zum Acetyladipinsäureester 19 ) : 



CH3-CO-CH2-COOR OHs-CO-CH-COOR 



>■ I 



CH2CI-CH2-CH2-OÜOR CH2- CH2-CH2-COOR 



woraus durch Reduktion unter gleichzeitiger Verseifung 

 €-Oxy-a-aethyladipinsäure resultiert : 



COOK COOH 



I ! 



CH3-CO-CH-CH2-CH2-CH2-COOR y OH3-CH(OH)-CH-CH2-CH 2 -CH2-COOH 



Diese e-Oxysäure ist zur Lactonbildnng nicht mehr 

 befähigt. Sie giebt bei der trockenen Destillation 



18 ) Herr Ernst Greffier ist mit diesen Versuchen beschäftigt. 

 ,;| ) Eugen <<i>lli/, Diss. Basel 1897, und Ber. d. d. ehem. Ges. 

 30, 2047. 



