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unter Abspaltung von Wasser und Kohlendioxid die 

 de-Heptensäure : 



COOH •>- C( ).- + HsO + CH3 CH = CH-CH2 CH2-CH2-CO( »II 



I 

 ( 'II:: CH (OHJ-CH-CH2-CH2 -CH2-COOH 



(daneben entstehen kleine Mengen einer zweibasischen 

 ungesättigten Säure , wahrscheinlich Athylidenadipin- 

 säure). 



Die normale de-Hexensäure wird auf folgendem 

 Weg dargestellt -°). 7-Acetobuttersäure 2l ) addiert Cyan- 

 wasserstoff zu einem Cyanhydrin, das bei der Verseifung 

 die a-Methyl-a-oxyadipinsäure liefert: 



CN COOH 



I I 



CH; CO-CH2-CH2-CH2-COOH >- CH3-C-CH2-CH2-CH2-COOH >- CH3-C-CH2-CH2-CH2-COOH 



I I 



OH OH 



bei der Destillation giebt diese unter Abspaltung von 

 Wasser und Kohlendioxyd nebeneinander die yd- und 

 die (fe-Hexensäure : 



^° 0H v CHs-OH = CH-OH2-OH2-COOH 



CH3-C-CH2-OH2-CH2-COOH 



| ~~ >■ CH2 = CH-OH2-CHs-CH s! -COOH 



OH 



(daneben entsteht noch eine zweibasische ungesättige 

 Säure). Die yd- und die fo-Hexen säure können auf 

 Grund der verschiedenen Löslichkeitseigenschaften ihrer 

 Baryumsalze von einander getrennt werden. 



Die zwei de-unge sättigten Säuren, die einer ganz 

 neuen Klasse angehören, zeichnen sich dadurch aus, 

 dass sie bei der Addition von Halogenwasserstoff und 



w ) Werner Lmgguth, Diss. Basel 1897, II. Teil, und Ber. d. d. 

 ehem. Ges. 30, 2050; Aim. d. Chem. 313, 371. 

 21) l. Wolff. Ann. d. Chem. 216, 129. 



