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zu betrachten ist. Dieselbe Säure wurde im hiesigen 

 Laboratorium aus ganz andern Gründen und mit Hilfe 

 andrer Reaktionen dargestellt. 



Die Reduktion der Anhydride fetter zweibasischer 

 Säuren zu Lactonen durch Natriumamalgam 29 ) - - z. B. 

 des Bernsteinsäureanhydrids zu Butyrolacton : 



CHa~CO\ ÜH2-CH2 . 



I >0 + 2H2= 1 >0 H- H2O 



OH2-CCK CH2-CO / 



bot namentlich interessante Resultate bei Verwendung 

 von Glutarsäureanhydrid (und Aluminiumamalgam als 

 Reduktionsmittel) 30 ). Es entstand so das (5-Valerolacton : 



CH 2 -C( » CH2-CH2 



1 I 1 



CH2 n -f- 2H 2 = CH2 + H20 

 11 l 



CH2-CO CH2-CO 



als leicht bewegliches Ol vom Siedepunkt 113—114° bei 

 13— 14 mm, das die sehr charakteristische Eigenschaft 

 zeigt, sich nach und nach zu polymerisieren zu einem 

 festen Körper, der aus Ather-Petroläther in kleinen 

 Krystallwärzchen vom Schmelzpunkt 47—48° krystalli- 

 siert, und auf Grund von Molekulargewichtsbestimmungen 

 vielleicht als heptamer anzusehen ist. Das polymère 

 Lacton giebt beim Kochen mit Alkalien die Salze der 

 monomeren d-Oxyvaleriansäure und aus diesen resultiert 

 zunächst wieder das monomere d-Valerolacton, das sich 

 im Lauf der Zeit aber bald in das Polymere zurück- 

 verwandelt. 



Diese bemerkenswerten Erscheinungen hat keiner der 

 Autoren 31 ) beobachtet, die bisher das d-Valerolacton in 



-'•') August Herbrand, Diss. 1898 und Ber. d. d. ehem. Ges. 29, 

 1192. 



y °) Alfred Beisswenger, Diss. Basel 1902. 



;l Funck, Ber. d. d. ehem. Ges. 26, 2ö74. Clovex. Ann. d. Chem. 

 319, 357. 



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