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verwandten Paraconsäuren ist die, dass eine Carboxyl- 

 gruppe zu der Oxygruppe, welclie frei oder in einem 

 Lactonring gebunden sein kann, in ß-Stellung steht. 



Diese /i-Stellung von Carboxyl und Hydroxy] ist 

 auch die Bedingung für das Gelingen der im Abschnitt 

 3 erwähnten Roser-Fittig 'sehen „Natriumäthylatreaktion" 

 der Ester. Zur Aufklärung der Verhältnisse jener 

 Reaktion dient eine zufällig gemachte Beobachtung, die 

 nachher durch eine systematisch durchgeführte Unter- 

 suchung ergänzt wurde :ifi ), dass diejenigen Lactonsäuren, 

 deren Ester bei der Natriumäthylatreaktion ungesättigte 

 Säuren liefern, beim Kochen mit Natronlauge dieselbe 

 Umlagerung erleiden; und eine Wasserabspaltung in 

 diesem Sinne erfahren wahrscheinlich alle /?-Oxysäuren, 

 gleichgültig ob sie ausser der /?-Carboxylgruppe noch 

 eine zweite enthalten und wo sich dieselbe befindet. 



Um die Giltigkeit des Satzes bezüglich der Destil- 

 lation zweibasischer Oxysäuren zu prüfen, wurde ge- 

 legentlich auch eine homologe Apfelsäure dargestellt und 

 destilliert 37 ). Buttersäureester kombiniert sich mit 

 Oxalester bei Gegenwart von Natriumäthylat zum 

 Athyloxalessigester 3S ) 



CH3-CH2-CH2-COOR CH3-CH2-CH-COOR 



ROOC-COOR CO-COOR 



welcher bei der Reduktion mit Aluminiumamalgam in 

 ätherischer Lösung glatt in Athyläpfelsäureester über- 

 geht: 



( H.;-CH2-CH-COOR CH3-CH2-CH-COOR 



1 +m>- , 



CO-COOR CH(OH)-COOR 



3G ) Camille Dreyfus, Diss. Basel 1900, und Ber. d. d. ehem. 

 Ges. 33, 1452. 



37 ) Max Goldhaber, Diss. Basel 1902. 



3s ) Wilhelm Wislicmua, Ann. d. d. Chem. 246, 3:37. 



