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klärung des Verhaltens von ß-Oxy säuren bei der Destil- 

 lation heranzuziehen. 



Aber eine Schwierigkeit war noch zu überwinden. 

 V. Baeyer und Villiger i2 ) hatten eine /?-Lactonsäure der 

 Fettreihe, das /?-Lacton der asymmetrischen Dimetbyl- 

 äpfelsäure, dargestellt und untersucht und gefunden, 

 dass dieses Lacton selbst bei der Destillation kein 

 Kohlendioxyd abspaltet. 



Der merkwürdige Ausnahmefall ist hier auf das 

 Sorgfältigste geprüft worden 43 ), und es hat sich folgendes 

 ergeben. Allerdings spaltet das /?-Lacton der asymme- 

 trischen Dimethyläpfelsäure bei der Destillation kein 

 Kohlendioxyd ab, aber es lagert sich dabei in tiefgrei- 

 fender Weise um: der viergliedrige Ring des /j-Lactons 

 wird erweitert zum fünfgliedrigen des Anhydrids der 

 asymmetrischen Dimethyläpfelsäure 



CHh x CH3 N 



ch 3 /^- g ^ cm^' C0 \ 



CH-0 ►■ ("II -CO""" 



I I 



COOII OH 



was ja durchaus natürlich erscheint, wenn man die starke 

 Spannung berücksichtigt, die in einem viergliedrigen 

 Ringsystem herrschen muss ii ). 



Das Verhalten des /?-Lactons der as-Dimethyläpfel- 

 säure kann in keiner Art als Gegenbeweis gegen die 

 obige Annahme einer /9-Lacton säure als Zwischenprodukt 

 der Darstellung der Vinyl essigsaure aus /j-Oxyglutar- 



42 ) Ber. d. d. ehem. Ges. 30, 1954. 



43 ) Sylvain Hirsch, Diss. Basel 1900, It. Abhandlung, und Ber. 

 d. d. ehem. Ges. 33, 3270. 



u ) Analoge Versuche mit Trimethyläpfelsäure und deren Lacton 

 sind jetzt von andrer Seite in Angriff" genommen worden, vergl. 

 C. Komppa, Ber. d. d. ehern. Ges. 35, 514. 



