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CcHd-CH-CI -f- CHNa-COOR CeHs-OHa-CH-COOR 



I I 



CO >■ CO 



I I 



ch 2 -co( m CH2-C00R 



dieser ist aber eine stärker saure Substanz als der Ace- 

 tondicarbonsäureester selbst, und bevor nur der ganze 

 Natriuniacetondicarbonsäureester in Reaktion getreten 

 ist, hat ihm schon der Benzylacetondicarbonsäureester 

 sein Natrium entrissen und Natriummonobenzylaceton- 

 dicarbonsäureester damit gebildet: 



CHNa-COOR C6H5-CH2-CH-COOR C6H5-CH2-CH-COOR CH2-COOR 



I I 



CO CO ^ CO + CO 



I III 



CH2-COOR CH2-COOR CHXa-COOR CH2-COOR 



die neue Natriumverbindung reagiert wieder mit Benzyl- 

 chlorid zu Dibenzylacetondicarbonsäureester 



C6H5-CH2-CH-COOR 



l 

 CO 



CGH5-CH2-CH-COOR 



der aber noch stärker saure Eigenschaften besitzt und 

 wieder Natrium an sich reisst unter Bildung des Na- 

 triumdibenzylacetondicarbonsäureesters 



CoH 5 -CH2-CNa-COOR 



I 



CO 



I 

 CV,H5-CH2-CH-COOR 



und der letztere endlich reagiert nochmals mit Benzyl- 

 chlorid zum Tribenzylacetondicarbonsäureester: 



C0H5-CH2 



\/ 



CgH5-CH2/^ COOR 

 CO 



C 6 H 5 -CH2-CH-CO( >R 



Damit scheint dann das Spiel zum Stillstand zu kommen: 

 ein Tetrabenzylacetondicarbonsäureester konnte nicht 

 isoliert werden. Wie man aber die Synthese anstellen 



