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mag, ob man den Ansatz wählt, der zum mono-, oder 

 zum di-, oder zum tri-substituierten Produkt führen 

 muss — immer erhält man ein Gemisch von flüssigen 

 Estern, aus welchem der vorhandene Tribenzylaceton- 

 dicarbonsäureester rasch und vollständig auskrystallisiert. 



Einen noch bessern Überblick über die Mannig- 

 faltigkeit der Produkte der anscheinend so einfachen 

 Synthesen mit Acetondicarbonsäureester gewinnt man 

 bei Verwendung von p-Nitrobenzylchlorid, da die damit 

 erhaltenen Körper fast ausnahmslos gut kristallisieren 47 ). 



Symmetrisch substituierte /i-Oxyglutarsäuren sind 

 noch auf einem andern Wege zugänglich, den zuerst 

 S. Reformatzky 4S ) beschritten hat, nämlich durch Re- 

 aktion von halogensubstituierten Estern bei Gegenwart 

 von Zink auf Ameisenester: so resultiert beispielsweise 

 aus a-Brombuttersäureester und Ameisenester (unter 

 intermediärer Bildung zinkhaltiger Produkte, die hier 

 nicht näher angeführt werden sollen) der Diaethyl-/:?- 

 oxyglutarsäureester : 



CHs-CH'-CH Br-COOR CH3-CH2-CH-COOR 



I 

 H . CO . OR ( -f 2 Zn) >- CH . OH 



CH3-CH2-CH Br-COOR CH3-CH2-CH-CO( >R 



Aus der symmetrischen Diäthyl-ß-oxyglutarsäure muss 

 bei der Destillation eine Diäthylvinylessigsäure ent- 

 stehen 49 ) nach : 



CH3-CH2-CH-COOH CH3-CH2-CH 



CH.OH ►- CO2 + H2O ! CH 



I I 



CH3-CH2-CH-COOH CH3-CH2-CH-COOH 



47 ) Herr Chaskel Wortsmann hat in einer diesbezüglichen Un- 

 tersuchung eine Reihe schöner Substanzen isoliert. 



48) Ber. d. d. ehem. Ges. 28, 3262. 



l9 ) Herr E. A. Wittmann widmet sich diesen Versuchen. 



