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Dem Stereoiso mer enpaar Crotonsäure-Isocroton- 



säure ist das Paar Tiglinsäure-Angelicasäure homolog. 



Wie nun den Crotonsäuren als «/^-ungesättigten Säuren 



die Vinylessigsäure als /?j/-Isomeres sich anreiht, so 



sollte eine „Vinylpropionsäure" den aß- ungesättigten 



Tiglinsäure-Angelicasäure zur Seite stehen : 



CHs-C-H CH3-C-H CH-> CH 



'I I 



HOOO-C-CHa CHa-C-COOH CH3-CH-COOH 



Tiglinsäure Angelicasäure Vinylpropionsäure 



Ihre Darstellung wurde auf folgendem "Wege versucht. 



Ameisenester wurde bei Gegenwart von Natriumäthylat 



mit Brenzweinsäureester kombiniert zum Formylbrenz- 



weinsäureester oder Oxymethylenbrenzweinsäureester 5 ") 



CHs CH3 



H.OOOR + CH2-CH-COOR y CH(OH)^C-CH-COOH 

 I I 



COOK COOR 



der durch Reduktion in den Ester der a-Methylpara- 

 consäure übergieng: 



COOR COOR COOR 



l 1 I 



CHfOHi^C-CH-C'Hs y CH 2 (OH)-CH-CH-CH3 >■ CH2-CH-CH-CH3 



I ! i I 



COOR COOR O- -CO 



Die daraus erhaltene «-Methylparaconsäure wurde dann 

 destilliert. Aber anstatt wie andre homologe Paracon- 

 säuren dabei zu zerfallen unter Kohlendioxydabgabe und 

 eine einbasische ungesättigte Säure zu liefern etwa nach: 

 COOH 

 CFL'-CH-CH-CHa >- CH2 CH-CH-CHs 



6 CO COOH 



geht die a-Methylparaconsäure im Vacuum und bei ge- 

 wöhnlichem Druck nnzerselzt über. Dieser Versuch 



5n ) Nach Analogie der Darstellung des Formvlbernsteinsäure- 

 esters, W. Wislicenus, Ber. d. d. ehem. Ges. 27, 3186. 



