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Mesadibrombrenzweinsäure und Phenylhydrazin; ferner 

 auf das sogenannte Anilidocitraconanil und seine in- 

 teressanten Umwandlungsprodukte 53 ) ; aber ein kleines 

 Kapitel aus diesen Untersuchungen 54 ) muss doch kurz 

 besprochen werden wegen seiner Bedeutung für die 

 Beurteilung der Stärke der ungesättigten Säuren. Es 

 sollte zum Zweck des Studiums der Einwirkung von 

 Toluylen-o-diamin auf das Dibromadditionsprodukt der 

 Crotonsäure zuerst das Carboxyl jener Säure mit Toluyl- 

 endiamin festgelegt, d. h. in die Anhydrobase verwandelt 

 werden. In dieser Absicht wurde Crotonyl-p-toluid nitriert 



NO2 



l 



CH3-/ .\ H-CO- CH = CH-CHs >- CHa- -NH-CO-CH ^ CH -CHs 



und das Nitrocrotonyl-p-toluid reduziert. Das Produkt 

 der Reduktion mit Zinn und Salzsäure war aber keine 

 Anhydrobase, sondern einfach das 4-Crotonyltoluylen- 

 diamin, neben dem isomeren 3-Crotonyltoluylendiamin 



NO2 NH2 NH.CkHöO 



I 1 ! 



CH3- VnH.CjHsU y CHs-< VNH.C4H6O und CH3-/ -NH2 



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Die Entstehung des letztgenannten Isomeren erklärt 

 sich dadurch, dass die Salzsäure einen Teil des 4-Cro- 

 tonyltoluylendiamins verseift, worauf der abgespaltene 

 Crotonsäurerest in der 3-Stellung von neuem angelagert 

 wird: im Produkt findet sich immer auch noch freies 

 Toluylen-o-diamin . 



Das 4- und das 3-Crotonyltoluylendiamin können als 

 solche charakterisiert werden durch die Einwirkung von 

 salpetriger Säure, welche aus den beiden crotonylierten 



53 j Ernst Preiswerk, Diss. Basel 1902, und Ber. d. d. ehem. Ges. 

 35, 1626. 



M ) Ebenfalls aus der Diss. des Herrn Dr. Ernst Preiswerk, 



