290 — 



hängigen Doppelbindungen und vier freien Partialva- 

 lenzen wird also ein neues, in welcbem die Doppel- 

 bindungen in Beziebung zu einander getreten sind, zu 

 konjugierten Doppelbindungen, und das nur mehr zwei 

 freie Partialvalenzen enthält. Derartige Umwandlungen 

 erklären sich leicht durch das allgemeine Bestreben der 

 Molekeln, in möglichst gesättigte Verbindungen über- 

 zugehen. 



Die konjugierten Doppelbindungen vermögen nur 

 noch zwei Atome und zwar an den Enden des Systems 

 anzulagern. Dabei werden die äusseren Doppelbindungen 

 zu einfachen und die mittlere inaktive zu einer aktiven 

 mit zwei Partialvalenzen. Derartige Vorgänge sind zur 

 Genüge bekannt durch das Verhalten zweifach unge- 

 sättigter Säuren bei der Reduktion, wovon schon im 

 ersten Kapitel, Abschnitt 1, die Rede war. 



Doppelbindungen existieren nicht nur zwischen Koh- 

 lenstoffatomen allein, sondern z. B. auch zwischen Kohlen- 

 stoff- und Sauerstoffatomen. Eine «^-ungesättigte Säure 

 -CH = CH-0 (OH) = 



enthält ein System von Doppelbindungen, das sicher 

 auch zu einem konjugierten wird 80 ): 

 -CH. CH^C(OH) = 



80 ) Man kann diese Annahme benutzen zu einer plausibelu Er- 

 klärung der Thatsache, dass die a/3-ungesättigten Säuren sich im 

 Gegensatz zu den /Jy-ungesättigten Säuren durch Natriumamalgam 

 direkt reduzieren lassen. In dem konjugierten System der «^-un- 

 gesättigten Säuren wird Wasserstoff an den Enden addiert und das 

 Produkt lagert sich sofort um: 



-CH = CH ^ C(OH> + m - -CHj-CH = C (OH)-OH ^ 



y -CH2-CH 2 -C(OH) 

 zu einer gesättigten Säure. 



