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 -C-C-C-C (OH) = -C = C-C-C (OH) - 



gewiss stärker ausgeprägt als in den a/J-ungesättigten 



Säuren : 



-C = C ^ C (OH) = 



wo eine der beiden Partialvalenzen der Oarbonylgruppe 

 durch Konjugierung mit der benachbarten Doppelbindung 

 abgesättigt ist — und so muss also nach Vorländer die 

 Beweglichkeit des Wasserstoffatoms in einer aß-unge- 

 sättigten Säure geringer sein als in einer /^/-ungesättigten, 

 was mit unsern Beobachtungen vollkommen überein- 

 stimmt. 



Thiele suchte die gesättigtere Natur einer a/?-Säure 

 gegenüber der /?/-Säure auch nachzuweisen durch den 

 geringeren Energieinhalt der ersteren, gemessen durch 

 die Verbrennungswärme. „Nach den oben entwickelten 

 Anschauungen sollte eine a/9-ungesättigte Säure eine 

 geringere Verbrennungswärme haben als eine ^/-unge- 

 sättigte. Es liegt dafür eine Litteraturangabe vor: 

 _V-Dihydromuconsäure (aß) hat die Verbrennungswärme 

 629,1 Cal., A" (ßy) bat 629,4 Cal. (Stohmami): Die 

 Differenz liegt zwar in dem richtigen Sinne, ist aber 

 allerdings geringer als man erwarten sollte" 8 " 2 ). 



Leider sind derartige Messungen an einbasischen 

 ungesättigten Säuren noch nicht ausgeführt worden. 

 Aber eine aus ganz andern Gründen begonnene Unter- 

 suchung weist uns auf Analogieen hin, die wir vielleicht 

 hier zum Beweis heranziehen dürfen. 



Nachdem die Vinylessigsäure dargestellt und damit 

 alle drei der Theorie nach möglichen isomeren Buten- 

 säuren mit gerader Kette bekannt waren, sollte versucht 

 werden, zu der längst bekannten Phenyl-/J/-butens;tun 



2 ) Thiele, Aun. d. Chem. 306, 103. 



