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Phenylisocrotonsäure auch das entsprechende Stereoiso- 

 merenpaar der Phenyl-a/?-butensäuren zu gewinnen. Eine 

 Phenyl-a/?-butensäure hat Fittig 83 ) durch ümlagerung 

 der Phenyl-/?j/-butensäure mit Natronlauge, aber in auf- 

 lallend geringer Ausbeute erhalten. Um die Phenyl- 

 or/J-butensäure bequemer darzustellen, wurde Phenyl- 

 acetaldehyd mit Malonsäure kondensiert bei Gegenwart 

 von Pyridin oder von Essigsäureanhydrid : aber statt 

 der nach der Reaktion : 



Gem CH2-CHO -!■ ( ' H -<^||||| CO2 + H2O ! (VU.-. CH2 CH: CH-COOH 



zu erwartenden Phenyl-«/9-butensäure resultierte fast 

 ausschliesslich Phenyl-/?y-butensäure oder Phenyliso- 

 crotonsäure Si ). Zweifellos ist zuerst Phenyl-a/?-buten- 

 säure gebildet worden; sie ist aber so unbeständig, dass 

 sie unter den Bedingungen der Reaktion ohne weiteres 

 in Phenyl-/?y-butensäure übergeht. 



Vergleicht man die Beständigkeit der Butensäuren 

 und der Phenylbutensäuren miteinander : 



Vinylessigsäure, labil. (feste) Crotonsäure, stabil. 



CH2 CH-CH2-COOH CHt-CH CH-COOH 



Phenylvinylessigsäure, stabil. Phenyl-aß- crotonsäure, labil. 



CgHs-CH CH-CH 2 -CO( )H C6H5-CH2-CH CH-COOH 



so fällt die direkte Umkehrung der Stabilitätsverhält- 

 nisse ohne weiteres in die Augen 8 ' J ). In den Phenyl- 

 butensäuren spielt die Phenylgruppe sozusagen dieselbe 

 Rolle, wie in den Butensäuren die Carboxylgruppe; in 

 den fetten Säuren zieht die Carboxylgruppe, in den 



SH ) A. Liriö, Ann. d. Chem. 283, 297. 



84 ) Herr E. Alber führt diese Versuche aus. 



85 ) Interessante Aufschlüsse sind in dieser Beziehung auch von 

 der von Herrn W. Latzko dargestellten /?y-Diphenylvinylessigsäure 



«V,U, CE C(CeH5)-CH2-COOH zu erwarten. 



