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aromatischen die Phenylgruppe die Doppelbindung zu 

 sich heran 86 ). Man kann auf Grund obiger Beobach- 

 tungen direkt das Phenyl in Parallele setzen zum Car- 

 boxyl, und miteinander vergleichen 



Vinylesssigsäure (labil) und /fy-Propenylbenzol (labil) 

 CHl> = CH-CH2-OOOH CH2 = CH-CHa-CeHs 



Crotonsäure (stabil) und «,9-Propenylbenzol (stabil) 

 CH3-CH = CH-COOH CHs-OH = CH-CcHn 



Die Analogieen beider Verbindungsreihen werden 

 durch beliebig herausgegriffene Beispiele belegt. 



OCH3 

 / 



Eugenol, CH^CHGFh- \öR wird durch alkalische Mittel 



OCH3 



/ 



in Isoeugenol CH3-CH = CH-/ ; OH umgelagert 87 ). Eugenol ist 



nicht reduzierbar, aber Isoeugenolmethyläther 



OCH3 

 / 



CH3-CH = CH- / ^ - OCHs 



wird von Natrium und Alkohol zu Dihydroeugenol- 

 methyläther 00H3 



/ 



( , H:s-CH2-CH2-< / \ - OCHs 



reduziert ss ). 



8G ) Auf die letztere Thatsache und auf ihre Verwertung be- 

 züglich der Auffassung des Benzols, an dessen Kohlenstoffatomen 

 wahrscheinlich noch ein geringer Rest freier Affinität vorhanden 

 ist, hat auch schon Thiele hingewiesen, Ann. d. Chem. 306, 126, 

 Fussnote w ). 



8T ) Tiemarui, Ber. d. d. chem. Ges. 24, 2871 ; Einhorn, DRP. 76982. 



ss ) Ciamician und Silber, Ber. d. d. ehem. Ges. 23, 1166. 



