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1 > CHü 



/ I 



Safrol CH2 = ÖH-CHt-< >_o ist sehr beständig gegen 



Reduktionsmittel 89 ); das daraus durch Umlagerung mit 

 alkoholischem Kali erhaltene Isosafrol 



,-/°7 CH2 



CH3-OH = CH-< ^>-0 

 wird durch Natrium in alkoholischer Lösung zu 



0\0H« 



/ 7 



Dihydrosafrol CHa-CHs-CH*--'' >-0 reduziert 89 ). 



Die Umlagerung mit Alkali führt von den /fy-Pro- 

 penylbenzolen zu den a/5-Propenylbenzolen; die Reduktion 

 mit Natrium tritt nur ein bei den a/ï-Propenylbenzolen, 

 nicht bei den /?/-Propenylbenzolverbindungen 90 ). 



Demnach sind die «/i-Propenylbenzole die gesättig- 

 teren von den beiden Isomeren; das drückt sich in 

 schönster Weise in den Verbrennungswärmen aus : 



PY< aß. 



Eugenol 1286,9 Cal. Isoeugenol 1278,1 Cal. 



OCHs OCHs 



/ _/ 



CH2-CH-CH2-/ >-OH GH 3 -CH = CH-/ \oH 



89 ) Ciamieian und Silber, Ber. d. d. ehem. Ges. 23, 1162. 



9 ' J ) Hieher gehört auch die bemerkenswerte Fähigkeit der 

 Phenylisocrotonsäure, durch Natriumamalgam reduziert zu werden 

 zur Phenylbuttersäure, vergl. Jayne, Ann. d. Chem. 216, 108, 

 trotzdem sie bez. der Carboxylgruppe eine /^-ungesättigte Säure ist. 



