Ueber die Einwirkung vuu Aelhyliiitrat auf Plienylliydraziii. 333 



öldurchsetzten Filtrat Hessen sich durch Aetlier 7 gr. einer Flüssig- 

 keit entziehen; sie wurde bei 20""" destilliert und in drei Fraktionen 

 von den Siedepunkten 70—75», 75—80", zirka 100» zerlegt. Die 

 erste enthielt (durch Salzsäure entfernbares) Anilin und Azidobenzol 

 (Schmelzpunkt des Paranitroderivats 71"), die zweite wahrscheinlich 

 Nitrobenzol (?) und noch andei'es, die dritte erstarrte in der Vor- 

 lage zu gelblichen, auf Ton abgepresst weissen Krystallen, dia 

 nach zweimaliger Krystallisation aus heissem Alkohol bei 70* 

 schmolzen und wahrscheinlich aus Diphenyl bestanden. Der De- 

 stilationsrückstand (1,8 gr.) erwies sich als Azobenzol. 



B 



wurde alkalisiert und fraktioniert mit Aether ausgeschüttelt. Die 

 ersten zwei Auszüge I, die folgenden II. 



Der Rückstand von I gab an Wasserdampf 29 gr. mit Krystallen 

 I durchsetztes Oel ab, während 8 gr. des später zu besprechenden 

 ^-Acetylphenylhydrazins zusammen mit 10 gr. schmierigen Stoffen 

 zurückblieben; letztere wurden abfiltriert und das acetylierte 

 Phenylhydrazin durch Einengen der wässerigen Lösung isoliert. 



Jene 29 gr. flüchtiger Stoffe Hessen sich durch fraktionierte 

 Destillation in konstant bei 180 — 183" siedendes Anilin (14,5 gr.), 

 Phenylhydrazin und ganz wenig im Destillationskolben zurück- 

 bleibendes Acetylphenylhydrazin (?) zerlegen. 



II hinterliess 10 gr. eines krystallinischen Rückstandes, welcher 

 sich als ^-Acetylphenylhydrazin Ce Hs NH NH CO CH, erwies. Aus 

 Wasser umkrystallisiert, erschien es in weissen, atlasglänzenden, 

 bei 128,5 — 129,5" (Bad 118") schmelzenden, Fehlings Lösung in 

 der Kälte nach kurzem Stehen, in der Wärme sofort reduzierenden 

 Blättchen, deren Identität durch direkten Vergleich mit einem Samm- 

 lungspräparat und durch folgende Analysen sicher festgestellt wurde : 



0,1591 gr. - 0,3717 gr. CO^ — 0,0953 gr. H,0 

 0,1008 gr. — n^«"" N (17", 724'"") 

 0,0940 gr. — 15,8«'='" N (16", 727'"™) 

 Cg H,o N.,0 Proz. Ber.: C = 64,00 H = 6,66 N = 18,67 



Gef. : C = 63,77 H = 6,72 N = 18,60 — 18,69 



C 

 enthielt Essigsänrc und andere noch zu ermittelnde Stoffe. 



