258 Eugen Bamherger und Emil Kraus. 



So dargestellt, krystallisierte das Diazophenol leicht und in tadel- 

 loser Reinheit. 



Der Einwirkung koncentrierter Bromwasserstoflfsäure bei Gegen- 

 wart von Kupferpulver überlassen, verwandelt es sich in ein 

 dreifach gebromtes Phenol 



Br Br 



/\ /\ 



Br^ i + Br H = N^ + Br' 'oH 



I *? Br 



welches mit dem längst bekannten, durch Bromierung des Phenols 

 zu erhaltenden isomer ist. 



Das zur Reindarstellung des zweifach gebromten Diazophenols 

 benützte Dibromamidophenol haben wir noch auf einem andern 

 Weg, nämlich durch Verseifung des von Möhlau und Öhmichen 

 beschriebenen Dibromorthophenetidins') dargestellt: 



Br Br 



Die Identität beider Amidophenole beweist, dass die von den 

 genannten Forschern ihrem Dibromphenetidin vermutungsweise 

 zugewiesene Konstitution in der That zutreffend ist. Der Konsti- 

 tutionsbeweis ist durch kombinatorische Verwertung der Möhlau- 

 Ohmichen'schen und unserer Versuche leicht zu führen: 



Das von Möhlau-Öhmichen als Ausgangsmaterial zur Dar- 

 stellung des Dibromphenetidins benützte Orthophenetidiu bürgt 

 für die Orthosteilung der Amido und der Hydroxylgruppe nicht 

 nur des Dibromphenetidins, sondern auch des von uns daraus 

 gewonnenen Dibromamidophenols ; die oben erörterten genetischen 

 Beziehungen des letzteren zum diazotierten 2, 4, 6 Tribromanilin, 

 welches den Ausgangspunkt unserer Versuchsreihe bildete, sind 

 andrerseits beweisend für die relative Stellung der Bromatome. 

 Damit ist die Formel des Dibromamidophenols und zugleich die- 

 jenige seines Diazotierungsproduktes, des Dibromdiazophenols ein- 

 deutig bestimmt: 



•j J. pr. Ch. 24, 479. 



