260 Eugen Bamberger xmd Emil Kraus. 



0- 



Brr ^Br Brr iBr 



127 — li>So 145«resp. 154° 



zuzuweisen sind. 



Was die Struktur der Atomgruppe (Ng 0) in unserem neuen 

 Dibromdiazophenol und in den analogen, namentlich von Peter 

 Griess und R. Schmitt dargestellten Substanzen betrifft, so lässt 

 sich ein abschliessendes Urteil darüber nicht fällen. Wir halten 

 es auf Grund ihrer chemischen Eigenschaften für wahrscheinlich, 



dass diese Körper — ähnlich wie Diazosulfanilsäure Cg H, <; \ — 



^■so,-o 

 betainartige Diazoniumsalze sind, dass also der Atomkomplex (No 0) in 



N-0 

 die Zeichen - aufzulösen ist; dafür spricht nach unserm Dafür- 



N 



halten auch der Umstand, dass sich Paradiazophenole nicht minder 

 leicht herstellen lassen wie die isomeren Orthokörper^). 



Ob die beiden Naphtalendiazooxyde den übrigen Diazophenolen 

 structurell entsprechen, erscheint uns in Anbetracht ihres in 

 mancher Beziehung abweichenden Verhaltens zweifelhaft^). 



Experimenteller Teil. 



3,5 Dihrom — 2 Ämido — 1 Phenol „ L„ 



NH., 



Eine Lösung von 1 gr reinem (krystallisiertem) 2, 4, 6 Tri- 

 bromdiazobenzolnitrat im 40 cm^ Wasser wurde unter Eiskühlung 

 mit doppelt normaler Natronlauge versetzt. Der sofort ausfallende 

 eigelbe, sehr lichtempfindliche Niederschlag, w^elcher 60,5 ^/o Brom 



enthält, d. h. S^/o mehr als der Formel Cg H.,Br<, <( > entspricht, 



war auf keine Weise in wohlkrystallisierte Form zu bringen ; 



') In Bezug auf diese Strukturfrage vgl. auch Hantzsch und Davidson, Berl. 

 Ber. 29, 1522. 



2j s. D. Zeitschrift. 1897 13ü und 1898, 327. 



