Ueber die Eiiiwiikiiiif,' von Alkalien auf Tribromtliazohonzol. 263 



Das gegen Licht sehr empfindliche, nicht explosive Diazooxyd 

 krystallisiert aus Äther in prächtig glasglänzenden, orangegelben 

 Prismen, aus langsam erkaltendem Ligroin in kompakten, bräunlieh 

 gelben Nadeln und schmilzt unter Aufschäumen bei 130^ '). Es 

 lässt sich auch aus heissem Wasser umkrystallisieren, doch ver- 

 wende nuin in diesem Falle nur kleine Quantitäten, da bei länger 

 andauerndem Kochen Zersetzung zu befürchten ist. 



Alkalische Lösungen der beiden Naphtole, des Resorcins etc., 

 ebenso essigsaures a-Naphtylamin zeigen intensive Kupplungs- 

 erscheinungen. 



3,6 Dihrom — 2 Amido — 1 PJieiwl aus DihromortJioyhenetklin. 



Das oben beschriebene Dibromamidophenol lässt sich auf 

 bequeme Weise durch Verseifung des von Möhlau und Ohmichen 

 beschriebenen Dibrom-Orthophenetidins mittels Alumiiiiumchlorids 

 bereiten. Möhlau und Ohmichen reinigten ihr Rohprodukt dnrch 

 Dampfdestillation; wir fanden es vorteilhafter, es aus niedrig 

 siedendem Petroläther unter Zusatz von Tierkolile umzukrystal- 

 lisieren. 



10 gr dieses Phenetidins wurden mit dem gleichen Gericht 

 frisch bereiteten Chloraluminiums innig gemischt und auf dem 

 Wasserbad langsam erwärmt. In dem Moment, in welchem die 

 Mischung schmilzt (bei etw^a 5(5"), tritt auch die Verseifung ein, 

 kenntlich an der lebhaften Dampfentwicklung. Nachdem die Re- 

 aktion nachgelassen hatte, wurde noch (>ine Viertelstunde auf 

 00 — 70*' erwärint. Der erkalteten Schmelze entzog nnin das 

 Dibromamidophenol durch drei- bis viermalige Extraktion mit 

 siedendem Wasser,' der ölige Rückstand enthielt nur noch geringe 

 Mengen desselben, welche sich durch Ausziehen mit kochender 

 Sodalösung und Ausäthern des mit Essigsäure üb er.'^ätt igten Fil- 

 trats gewinnen Hessen. Ausbeute 3,5 gr. 



Das Verseifungsprodukt erwies sich in jeder Beziehung mit 

 dem aus diazotiertem Tribromanilin hergestellten Präparat identisch. 



') Diese Zahl stellt einen ÜHrehschiiitlswert dar: je nach der Erhitzungs- 

 geschwiniligkeit findet man den F. P. einige Grade niederer oder höher. 

 6) vgl. Hartmann und Gattermann, Berl. Ber. 25, 3.081. 



