Ueber die Einwirkung von Diazokörpern auf Phenol. 



Von 

 Eu^cii Bamberger. 



Unter eigentümlichen Umständen, über welche ich später Bericht 

 erstatten werde, lässt sich Nitrosobenzol in eine in prächtigen 

 orangeroten Nadeln krystallisierende Substanz von der Formel 

 Cj 2 Hj N2 verwandeln, deren genauere Untersuchung ergab, dass 

 sie das bisher unbekannte Orthooxyazobenzol darstellt. Von der 

 Vermutung ausgehend, dass sich die nämliclie Substanz wohl auch 

 bei der Kombination des Diazobenzols mit Phenol neben dem — 

 wie man weiss — in reichlichster Menge entstehenden Paraoxyazo- 

 benzol bilde, habe ich diese altbekannte Kupplungsreaktion*) 

 daraufhin untersucht und meine Vermutung bestätigt gefunden. 

 Dass der Orthooxyazofarbstoff von früheren Experimentatoren 

 übersehen wurde, ist wohl lediglich dem Umstand zuzuschreiben, 

 dass seine Menge gegenüber der des Isomeren vollständig in den 

 Hintergrund tritt; man erhält nicht mehr als etwa ein Prozent des 

 in die Koaktion eingeführten Anilins. 



Dass die von mir aus Diazobenzol und Phenol erhaltene Sub- 

 stanz von der Formel CioHmNaO nichts anderes als Orthooxyazo- 

 benzol ist, liess sich durch reduktive Zerlegung in Orthoamidophenol 

 und Anilin unschwer beweisen. Die Stichprobe auf die Richtigkeit 

 der Konstitutionsformel bildete die Synthese des nämlichen Körpers 

 aus Nitrosobenzol und Orthoanisidin. Beide vereinigen sich zum 

 Methylesther des Orthooxyazobenzols, welcher bei der Verseifung 

 mit Aluminiumchlorid in dieses selbst übergeht. Dasselbe erwies 

 sich mit dem aus Diazobenzol erhaltenen Präparat identisch. 



1) V-1. Kekule und llide^'li Horl. Her. 111. ^2:'A. 



