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Ich überzeugte mich ferner, dass aucli bei der Wechselwirkung 

 zwischen p. Diazotoluol und Phenol neben dem Hauptprodukt, dem 

 p. Tolylazo-p-oxyphenyl, geringe Mengen der isomeren Orthover- 

 bindung entstehen. 



Ortlwoxyphenylazobemol \ | v | ] 



Eine aus 50 gr Anilin hergestellte Diazoniumlösung fügte man 

 der äquivalenten Menge einer Phenolatlösung hinzu, welclie soviel 

 Aetznatron enthielt, dass dieses nach dem Vermischen der Ingre- 

 dienzien noch vorwaltete. Beim Ansäuern der (nicht erst filtrierten) 

 Flüssigkeit schied sich das Gemisch der beiden Farbstoffe als 

 voluminöser Krystallbrei ab, welcher gründlich mit Wasser ge- 

 waschen und darauf so lange einem Dampfstrom ausgesetzt wurde, 

 bis das abtropfende Kondensat völlig klar blieb. Unter diesen 

 Umständen verbleibt der Parafarbstoflf fast vollständig im Rück- 

 stand, während die gesamte Menge der Orthoverbindung über- 

 destilliert. Der erstere verflüchtigt sich so langsam ^) mit Wasser- 

 dampf, dass der winzige, mitfortgeführte Anteil das Kondens- 

 wasser zwar gelb färbt, in demselben aber nahezu ganz gelöst 

 bleibt; der erheblich flüchtigere Orthofarbstoff ^) dagegen scheidet 

 sich ini Destillat in hell orangeroten Krystallflocken ab, welche 

 nur abfiltriert und ausgewaschen zu werden brauchen, um beinahe 

 rein zu sein. 



Zur vollständigen Reinigung benütze man das verschiedene 

 Verhalten der Isomeren gegen alkohoHsches Kupferacetat : der Ortho- 

 körper scheidet sich nach einigem Stehen in Form eines tabaks- 

 braunen, in kaltem Alkohol fast unlöslichen Salzes ab, während der 

 Parakörper unter gleichen Umständen in Lösung bleibt. Die aus 

 dem Dampfdestillat abfiltrierten und mit Wasser gewaschenen 

 Flocken (vom Schmelzpunkt 75*^) wurden daher in eine heisse 

 alkoholische Kupferacetatlösung eingetragen ; nach mehrstündigem 

 Stehen bei gewöhnlicher Temperatur war das Orthooxyazobenzol 

 so gut wie quantitativ und in ganz reinem Zustand als Kupfersalz 



') Mit 400 cni^ Wasser etwa 0,U3 gr. 



^j Ich überzeugte mich bei dieser Gelegenheit, dass auch das (längst be- 

 kannte) Phenylazo-p-kresol massig leicht mit Dampf flüchtig ist. 



