üeber die Einwirkung von Diazolcöipein auf Phenol. 299 



— und dann 40 Stunden bei gewöhnlicher Temperatur sich selbst 

 überlassen. Die inzwischen blaugrün gewordene Flüssigkeit enthielt 

 nach dieser Zeit kein Nitrosobenzol mehr. Durch Hinzufügen ge- 

 nügender Mengen Wasser liess sich das Kondensationsprodukt — 

 reichlich mit Harz und violetten Farbstoffen dui'chsetzt — als 

 dickes, dunkelrot gefärbtes Üel zur Abscheidung bringen. 



Zur Reinigung wurde es mit Wasserdampf destilliert, welcher 

 es als orangerotes, zähflüssiges, azobenzolähnlich riechendes Oel mit 

 sich führt. Infolge reichlicher Harz- und Farbstoffbildung beträgt 

 die Menge desselben nicht mehr als 4,5 gr. Da dasselbe weder 

 bei längerem Verweilen im Yacuum über Schwefelsäure noch bei 

 starkem Abkühlen in einem Kältebad Neigung zum Erstarren zeigte, 

 wurde es im luftverdünnten Kaum destilliert. Unter einem Druck 

 von 14 mm ging es zur Hauptsache bei 195-197° über, nachdem 

 geringe Mengen eines zwischen 190 und 195" siedenden Vorlaufs 

 voraufgegangen waren. Nach etwa zwei Wochen langem Stehen 

 im Eisschrank war der grösste Teil des Destillats zu prachtvoll 

 glänzenden, dicken Säulen von orangeroter Farbe erstarrt. Sie 

 wurden auf Thon abgepresst und aus warmem Petroläther, zum 

 Schluss noch aus verdünntem Alkohol umkrystallisiert. 



()rthomethoxyazol)enzol krystallisiert in gruppenförmig ange- 

 ordneten, orangeroten, kompakten Nadeln vom Schmelzpunkt 40 — 41", 

 löst sich in sämtlichen organischen Solventien — auch in Petrol- 

 äther — schon in der Kälte sehr leicht auf, i^t langsam mit Dampf 

 flüchtig und erteilt demselben einen azobenzolartigen Geruch. 



0,1292 gr — 15,8 cm^ N (19". 727 mm) 

 Ci3 H,2 N2 N . Ber. = 18,21 Proz. 

 Gef. = 13,39 Proz. 



Die 



VerseifiDtg des Methißesther^ ziuii (Jythooxyazohenzol 



erfolgt leicht schon bei gewöhnlicher Temperatur, wenn eine 

 Mischung des ersteren mit dem gleichen Gewicht frisch bereiteten 

 Aluminiumchlorids innig vermischt wird. Die sich sogleich durch 

 Selbsterwärmnng ankündigende Reaktion wurde durch viertel- 

 stündiges Erwärmen auf GO — G5" zu Endo geführt. Aether entzog 

 dem mit Sodalösung verriebenen Reaktionsprodukt das Ortho- 



