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11 est interessant de constater que, comme Ies dialUvlindane- 

 diones de Freund('), notre produit montre. aussi un tres net em- 

 pechement sterique pour la formation des hydrazones, carbazides 

 et oxymes. 



Pour completer l'analogie avec Ies spiranes etudies, le diben- 

 zyle-indanedione donne, sous l'inîluence de l' acide sulfurique con- 

 centre, un anhydroproduit jaune, presentant la meme reaction coloree 

 que (V) et (VI). 



Ces resultats constituent un fort appui pour Ies îormules que 

 j'ai donnees des anhydroderives (V) et (VI) et ils sont tels, au point 

 de vue experimental, que l'etude de ces interessants produits est 

 assez îacilitee pour que nous puissions la poursuivre avec succes. 



PÂRTIE EXPERIMENTALE 

 I. — 2, 2-dibenzyle-lndanedione. 



2/10 gr. at. de sodium (4,6 gr.) sont dissous dans 100 ce. d' al- 

 cool absolu. On y ajoute 1/10 mol. (14,6 gr.) de dicetohydrindene 

 et aussitot apres un peu plus que 2/10 mo). (28—30 gr.) de chlorure 

 de benzyle. La solution jaune s'echauffe aussitot, elle se colore en 

 rouge-sang intense et apres quelques minutes tout se prend en masse. 



On chauffe alors pendant 6 heures au bain mărie et au refri- 

 gerant â reflux. La masse iniţiale se resout peu ă peu de nouveau 

 en un liquide rouge brun, ou le chlorure de sodium se depose peu 

 ă peu, granuleux et cristallin. On laisse alors se refroidir pendant 

 10 â 12 heures. Apres ce laps'de temps tout le contenu du ballon 

 est rempli d'un îeutrage de cristaux, qu'on filtre â la trompe. On 

 lave Ies cristaux avec de 1' alcool dilue ă 50Vo puis avec de l'eau 

 ammoniacale jusqu'â ce qu'elle passe completement incolore. 



Les cristaux restes sur le filtre sont repris par 250 ce. d' ace- 

 tone bouillante; la solution est additionnee de deux cuillerees â the 

 de charbon animal, filtree, concentree au dixieme, additionnee de 50 

 CC. d' alcool et laissee se refroidir- 



Le produit se depose en longues aiguilles plates et brillantes, 

 qui sont d'emblee presque pures et incolores. Rendement env. 12 gr. 

 Une nouvelle recristallisation suffit pour donner un produit absolu- 

 ment pur et bon pour l'analyse. 



La' substance est incolore, insoluble dans l'eau, peu soluble 

 dans l'alcool et dans Tacide acetique froids, assez soluble dans 



0) Cf. pcbigsannalen der Chemie 339, 182 und 241; ibidem 373, 221. 



