- i^â - 



o— CH2 CH2-O 



C6H5.CH< >C< >CH.C6H5 (I) 



O-CH2 CH2-O 



O-CH2 CH2— O 



H2N.C6H4.CH< >C< >CH.C6H4.NH2 (II, III & IV) 



O-CH2 CH2-O 



o, m, p. 



CH3 O-CH2 CH2— O CH3 



>N.CoH4.CH.<, >C< >CH.C6H4.N< (V) 



CH3 O-CH2 CH2-O CH3 



O-CH2 CH2-O 



HO2C.C6H4.CH -C : .>CH.CoH4-C02H (VI) 



(4) O -CH2 CH2-O (4) 



O-CH2 CH2-O 



O2N.C6H4.CH >C : >CH.C6H4.N02 (VII, VIII & IX) 



O-CH2 CH2-O 



o, m, p. 



la Vie note(i), M. John Read(2) a synthetise lui aussi trois de 

 nos produits â savoir VII, VIII et IX, en poursuivant le meme but 

 que nous. Mais ii ne reussit pas â mener plus loin son etude, car 

 ses essais de reduction echouerent. C'etait d'ailleurs la un probleme 

 vraiment diîficile, comme nous allons le voir. 



D'abord la nature du produit, qui est un „acetal" cyclique, 

 interdit l'emploi des reducteurs acides, qui le scinderaient en ses 

 composants; ensuite le meta et le paraderive sont extremement 

 peu solubles et montrent une resistance â la reduction, qui ne man- 

 que pas d'etonner. 



Apres plusieurs essais inîructueux, que nous relaterons dans 

 la pârtie experimentale, mais qui nous ont pourtant apporte une serie 

 d'observations interessantes, nous avons reussi par la methode de 

 Bambei^ger(3) â obtenir le spirane amine III, Ie seul qui mene â 

 un produit cristallin et basique. 



II est presque aussi stable et aujourd'hui tout aussi accessible 



(») Dan Radulescu. Buletinul Soc. de Ştiinţe din Bucureşti, XX, 281-284; 

 Chemisches Centralblatt 1911, II, 1535 et Chemisches Centralblatt 1912, II, 

 1363-1366. 



(2) ]. Read. Chemisches Centralblatt 1913, I, 601. 



(3) Bamberqer. Ber. d. d. eh. Ges., XXVII, 1549. 



13 



