— 357 — 



Avec rorthophenylenediamine on obtient le spirane (III), pris- 

 mes microscopiques bruns, îondant â 272°C, corr. 



Calcule pour Trouve 



C24H,404N2 



CVo 73,47 C% 73,47 



H% 3.06 H% 3,2 



N% 7,14 NO/o 7,4 



co co co co 



C6H4< >C C< >C6H4 C6H4< >C C< >C6H4 



CO I 1 CO CO I I CO 



CI CI (I) HN NH (II) 



I 1 

 CH2-CH2 



CO co 



C6H4< >C C< >C6H4 



CO I I co 



HN NH 

 \ / 

 C6H4 (III) 



Ce qui est remarquable dans ces substances, c'est l'etonnant 

 afîaiblissement de la basicite de Tamidogene: 



Le spirane II est insoluble dans Ies acides mineraux dilues; 

 sa basicite est de l'ordre de grandeur de celle de la diphenYlamine 

 ou de la dihydroacridine. Le spirane III manque presque complete- 

 ment de proprietes basiques. Et pourtant le spirane II est une di- 

 amine disecondaire aliphatique, qui derive d'une base tres forte. 



L'explication de cet aîîaiblissement de la basicite est possible 

 et elle pouvait etre prevue comme une consequence necessaire de 

 Ia theorie de Thiele et de la theorie moderne de la basicite de 

 Tamidogene: 



En eîfet rammoniac est une substance coordinativement non 

 saturee, qui se transforme en base ammonium d'apres le schema: 



H 

 H-N-H 



HCl 



H 



HNH 

 H 



CI 



II en ressort necessairement que si l'on arrive ă capter la 

 quatrieme valence d'une îaţon quelconque, Ies proprietes basiques de 

 l'amidogene doivent disparaître; d'un autre cote, suivant la theorie de 



