BULETINUL SOCIETĂŢII DE SCIINŢE 369 



Falie als Endprodukt beim Erhitzen mit Săure eine Acylben- 

 zoe săure. 



O: 



CO 



)n.ch-' 



'C(OH)(CH3) 



CO / ' 



/^CO.CHy 





\CO.NH.CH 



3. I Mol.-Gew. Alkylphtalimid reagiert mit i Mol.-Gew. Mag- 

 nesiumverbindung unter Ringsprengung. Hierbei entsteht unter 

 der Voraussetzung, dafs sich Kohlenstoff anlagert, zunăchst ein 

 alkyliertes Acylbenzamid, das bei weiterer Behandlung mit Săuren 

 naturlich auch wie in Fall 2 Acylbenzoesăure liefern mufste. 



'CO.CH3 



L.^- 



.CO.NH.CH3 



Der Versuch hat ergeben, dafs in allen Făllen die Reaktion nach 

 dem Schema 2 verlăuft, trotzdem stets ein bedeutender Ueber- 

 schufs der metallorganischen Verbindung benutzt wurde. Man er- 

 hăit z. B. aiis Aethylphtalimid und Aethylmagnesiumbromid eine 

 Substanz, die sich von dem Ausgangsprodukt diirch den Mehrge- 

 halt von CgHg unterscheidet. Sie ist gut krystallisiert und bildet ein 

 aiis Wasser umkrystallislerbares salzsaures Salz. Xadurch scheint 

 mir das Vorliegen eines Săureamides ausgeschlossen, da hier die 

 Stickstoffgruppe nicht zur Salzbildung befăhigt ist, wăhrend Phta- 

 limidine, als deren Oxyderivate die erhaltenen Verbindungen auf- 

 zufassen sind, Salze bilden konnen^). Beim Erhitzen mit Salzsăure 

 auf 150^ wird der Stickstoffrest abpespalten und man erhălt o- Acil- 

 benzoesăuren, die ja meist bekannt sind. Einige der von mir erhal- 

 tenen Additionsverbindungen sind iibrigens recht unbestăndig, da 

 sie Hydroxyl und Aminstickstoff an dasselbe Kohlenstoifatom ge- 

 bunden enthalten ; sie lassen sich nicht umkrystallisieren und zer- 

 tliefsen bei lăngerem Liegen, auch im Exsikkator, zu einem Oel. 



Nachdem ein kurzes Referat iiber diesen soeben auseinanderge- 

 setzten Teii meiner Arbeit in den Berichten der Deutschen che- 



') lîeilstein, Bd. II, S. 1557. 



