STUDIO CRISTALLOGRAFICO D! ALCUNI PIRIDAZINONI 117 



Ksaniinando i tre raetilpiridazinoni 1, II, III, si vede su- 

 bito come la sostituzione del fenile con Po- totile e l'as-m- 

 xilile produce una regolare e successiva diminuzione di a ed 

 un aumento non meno l'egolare di e ih = 1). Si può anzi os- 

 servare die la differenza tra I e II è molto più considerevole 

 di quella })er i valori di II e III (0,1127 e 0,0701 rispettiva- 

 mente prendendo per I l'orientazione seconda; oppjure 0,1871 

 e 0,0701 qualora per I «i accetti la prima orientazione pro- 

 posta). Pili forti sono le variazioni di r: si ha infatti per I-II 

 una differenza di 0,2014 e per II III una di 0,2566. 



Se si esaminano invece i composti IV e V osserviamo che 

 anche nei fenil derivati il valore di a diminuisce col crescere 

 della massa del ij;ruppo sostituente, mentre il valore di e cresce; 

 le ditfei-enze, rispettivamente • — 0,0565, e 0,0644, sono per (/ 

 e per e assai meno cospicue, che nel caso precedente. 



Interessante è poi il fatto risultante dal confronto di il 

 con III e di lY con ^^ che, analogamente a quanto fu già 

 osservato in altri casi, l'azione del gn;ppo fenile è assai più 

 forte, meno facilmente influenzabile di quella del metile. 



Se ci facciamo ora ad esaminare l'effetto della sostituzione 

 del metile col fenile nelle co])pie di piridazinoni II-IV e III-V 

 vediamo ancora una volta un'elegantissima conferma del fatto 

 che l'azione morfotropica di un gruppo sostituente varia col 

 variare della molecola nella ([uale esso viene introdotto. In- 

 fatti confrontando II con IV si vede che la sostituzione del 

 fenile al metile produce una diminuzione della simmetria, 

 mentre nel caso dei composti III-V vi provoca un aumento. 

 Per a e per e si nota che per effetto di questa sostituzione si 

 ha una continua diminuzione dei loro valori, variazione però 

 che è assai più forte per e che non per a ; infatti le diffe- 

 renze per a nei due gruppi II-IV e III-V sono rispettivamente 

 0,0394 e 0,0258 mentre per e esse diventano 0/2886 e 0,4808. 



Poste così in evidenza le analogie cristallografiche che si 

 verificano nei gruppi corrispondenti di pii-idazinoni, vediamo 

 ora se la presenza del nucleo centrale delle chetotetraidropi- 

 ridazine : 



H,^ C ~ C = N 

 I I 



H,,C — CO-N — 



