BULETINUL SOCIETĂŢII ROMÂNE DE ŞTIINŢE 281 



SUR LES SPIRANES (TA^) 



HISTORIQUE ET THEORIE 



PAR 

 DAN RADULESCU 



Suivant la proposition de v. Raeyer ') et '^), on desig-ne par ce 

 nom des substances dont la molecule contient deux cycles fermes, 

 ayant un seul atome de carbone commun. Des substances de cette 

 constitution presentent un interet scientifique assez .Sărând, car, 

 d'apres Ies theories stereochimiques. Ies plâns catenaîres des deux 

 cycles composants se croîsent sous un anglie droit et la symctnV: 

 sterique tout â fait speciale de la molecule ainsi constituie, a sur 

 Ies proprietes physîques de certaines de ces substances, un effct 

 tres int^ressant, que nous allons decrire en detail un peu plus bas. 



La premiere substance possedant la structure d'un h^t^rospi- 

 rane'*^), fut obtenue en 1882 par Hjelf^), dans le laboratoire de 

 Fittig', en traitant Tacide diallylmalonique par l'acide bromhydriquc 

 acqueux. Cest le bis-valerolactone (2,2) spirane (!)•''); Roser obtint 

 en 1884, en condensant Ies anhydrides phtalique et succinique, un 

 produit qui possîde sans aucun doute la constitution d'un butyro- 

 lactone 2' phtalolactone (4,2') spirane (11)^) : trois annees plus 

 tard Lellmann et Schleich'), voulant reduire l'esther di(orthoni- 

 trobenzyle)-malonique, obtinrent le bisdihydrocarbostiryle (3,3) 

 spirane (III); Ephraim^) en 189 1, â partir de l'aciie desoxyben- 

 zoîne s.0.0. dicarbonique. a obtenu le 2* phtalolactone 2^ homo- 

 phtalolactone (2^,2^) spirane (IV); Grabe et Juillard •*), par conden- 



*) I, II et III B 42, 2771, B 44, 1018; B 44, 1024 (191 1). 



1) V. Bâeyer B j^, 3771 (1900). 



2) Dan Radclesgu B 44, 1023 (191 1). 



^) On appelle Ies spiranes het6rocycliques, tout siinplement lieterospiraiies. 



■i) FiTTiG. Hjei.t a. 216, 67 (1882). 



^) Pour Ia nomenclature des spiranes voir Dan RahulksCU B. 44, 1024. 



") RosER B. /7, 2770 (1884). 



') Lellmann u. Schleich B. 2t>, 437 (,1887) voir aussi P. Alexamjer Iu, Diss. l-pîg. 1897. 



«) EpHRAîM B. 24, 284 (1891). 



*•) GrAEBE et JUILLABD A, 242, 243. 



