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Ein weiterer Umstand gegeii die Annahme, dass es sich bei der 

 Indulinbildung um eine eigentliche Oxydation handelt ist der, dass 

 die Reaktion nur ungefăhr den vierten Teii der Menge Halogen 

 verbraucht, den die wegzuholenden Wasserstoffatome theoretisch 

 erfordern wurden. Es muss deswegen nach einer anderen Erklărung 

 dieses Vorganges gesucht werden. 



Die Haloeene wirken bekanntlich schon in der Kălte auf Anilin 

 ein; so entsteht z. B. aus Jod und Anilin para-Jodanilin und jod- 

 wasserstoffsaures Anilin : 



CgHs. NH. -f I2 =^ I. Cg H^. NH. + Cg H5 NH,. HI. 



und wir waren zuerst geneigt anzunehmen,dass die Indulinbildung 

 infolge intermediărer Bildung der oben genannten Korper statt- 

 fănde, umsomehr als, wie durch Versuche festgestellt werden konnte, 

 para-Jodanilin mit irgend einem halogenwasserstoffsauren Anilin 

 z. B. Anilinchorhydrat geschmolzen, in der Tat Induline lieferte 

 Ebenso entstanden Induline beim Verschmelzen von Anilinchlor- 

 hydrat mit den anderen Jodanilinen sowie auch mit dem para-Bro- 

 manilin. 



Diese Annahme kann aber mit der Bildung von Chinonimiden 

 nicht in Einklang gebracht werden und man kann auch durch 

 praktische Versuche feststellen, dass die Halogenaniline keine 

 Zwischenstufen der Azophenin-und Indulinbildung sind, und die 

 vorbeschriebene Bildung von Indulinen mittels derselben nur durch 

 ihre Zersetzung in der Hitze unter Halogenspaltung bedingt ist. 



Wie in der angefuhrten Patentanmeldung angegeben, sind die 

 Induline mit der grossten Leichtigkeit durch Einleiten von Chlorgas 

 in siedendes Anilin zu erhalten; dagegen entsteht keine Spur von 

 Indulinen durck Verschmelzen bei gewohnlichem Druck aller dre. 

 Chloraniline mit salzsaurem Anilin, 



Caro^) ist sogar der Ansicht, dass beim Verschmelzen von 

 stickstoffhaltigen Benzolderivaten, die in der Para-Stellung zum 

 Stickstoff durch Chior (oder Methyl) substituiert sind, keine In- 

 duline entstehen konnen. 



Ferner zersetzt sich da.s Jo dani Im bei 80^, in unreînem Zustande 

 bereits bei 50"; es ist dann kaum anzunehmen, dass sich Jodanilini 



*) Neues Handvv6rterbm;h 3. 789. 



