BULETINaL SOCIETĂŢII DE ŞTIINŢE 



Diese Verbindungf durfte sich dann unter Austritt von Amoniak 

 (welches bei allen Indulinsynthesen, auch bsi dsr vorlieg-enden, sich 

 vorfindet) mit einem Molekiil Anilin zu einem Chinondianil 



NH2 + H i N=( )=N 



phenylieren, einem Korper, der eine Amidogruppe weniger hat, 

 als das von Bornstein beschriebene, und welches sich dann weiter 

 in der Schmelze zu Azophenin anilidiert. Stutzen fur unsere An- 

 nahme, dass das Azophenin aus Chinonimid durch Phen/Herung 

 und AniHdierung- entsteht, sind folgende : 



Durch Oxydation von wăsserig-en Ah'ninsaZ-slosungen cnsteht 

 nach Bornstein ^) das Amidochinon, 



NH2 



indem die Mineralsăure die Amidogrupps vor der Oxydation 

 schiitzt. Diese Verbindung aniliert sich sofort zu dem leicht zii 

 isolierendcn Korper : 



Amidochinondianil, welcher durch Kochen mit Anilin und wenig- 

 Anilinchlorhydrat das Azophenin liefert. 



Bei energischer Reaktion konnen Anilinsalzliisungen direkt zu 

 Azophenin oxydiert werden -). 



Ferner : nach Otto Fischer und Hepp "') entsteht beim kurzen 

 Schmelzen von Chinondianilid mit Anilin und salzsaurem Anilin 

 Azophenin. Auch beim Erhitzen von Diaminochinondiimid mit Ani- 

 lin und dem Chlorhydrat entsteht Azophenin '^). 



^) UoUNSTEiN. Ber. 34. 1268. 



2) Bornstein. Ber. 1. c. 



") Ber. 21. 683. 



*) FjsciiiîR & Hepp. Anualeu 256. 2c8. 



