BULETINUL SOCIETĂŢII DE ŞTIINŢE 28^ 



Hieraus lăsst sich erkennen, dass beim Erhitzen mit Anilin und 

 Anilinchlorhydrat die Carbonylgrupp^ des Chinons sich aniliert, 

 dass die Imidogrvppe des Chinonimids sich phenyliert und ge- 

 wisse freie Wasserstoffatome eines Chinonkorpers sich anili- 

 dieren. 



Das bei der oxydativen Indulinschmelze von uns angenommene 

 Phenylchinondiimid 



soli auch bei der Amidoazobenzolschmelze entstehen; es wird ferner 

 anofenommen, dass dieses zuerst sich anilidiert und zuletzt erst zu 

 Azophenin phenyliert. 



Wir ziehen aber die Annahme vor, das es sich zuerst phenyliert 

 und dann anilidiert. In analoger Weise, wle es bei Bornstein der 

 Fall ist, bildet dieser Korper dann vielleicht die Brlicke zwischen 

 der Indulinschmelze aus Amidoazobenzolen einerseits und der oxy- 

 dativen und Haloo-enschmelzen andererseits. 



O 



Bei der Indulinsynthese aus Halogenen und Anilin ist die An- 

 nahme einer Oxydation keine zvving-ende Notwendigkeit, denn er- 

 stens sind dafiir keine Anhaltspunkte vorhanden, und zweitens ist 

 zu beriicksichtigen,dass die Halogene (hauptsăchlich Clor und Brom), 

 in der Hitze anlagernd, also hydrierend auf Benzol einwirken. 



So werden ja auch durch Einleiten von Clor in siedendes oder 

 in Sonnenlicht aufgestelltes Benzol die verschiedenen hydriert-chlo- 

 rierte Benzole dargestellt, wie Dichlordihydrobenzol, Tetrachlor- 

 tetrahydrobenzol und Hexachlorhexahydrobenzol, und ebenso aus 

 Brom und Benzol die drei entsprechenden Bromhydrobenzole. 



Ebenfalls ist das gut bekannte Beispiel der fruheren Darstel- 

 lungsweise der Phtalsăure aus Naphtalin zu erwăhnen : 



Bei măssig hcher Temperatur wird Chior in Naphtalin ein- 

 geleitet; es entsteht Tetrachlortetrahydronaphtalin, welches dann 

 durch Salpetersăure oxydiert wird; dagegen kann das Chior diese 

 Oxydation nicht bewirken. 



Warum solite sich nun auch beim Anilin nicht durch Erhitzen 

 mit Halogenen derselbe Hydrierungsvorgang abspielen ? 



