290 BULETINUL SOCIETÂŢTI DE ŞTIINŢE 



Wenngleich Anilin sich fiir den Hydrierungsvorgang trăger ver- 

 hălt, als das Benzol, so ist zu erwăgen, dass der Siedepunkt des 

 Anilins iim mehr als 100*^ hoher als der des Benzols liegt. 



Die bei der Indulinschmelze im Anfang- auftretende Wărme (siehe 

 Patentanmeldung) ist nichts anderes als die Losungswărme der 

 Halogene im Anilin und nicht durch eine Einwirkung bedingt, 

 denn die granatrote Farbe, die beim Eintragen des Jods im Anilin 

 entsteht, kann durch Natriumthiosulfat entfărbt werden, wenn die 

 Ausschiittlung so rasch geschieht, dass das Gemisch zur Reaktion 

 noch keine Zeit hat bezw. die Reaktionstemperatur noch nicht er- 

 reicht ist. 



Die Halosfene bleiben also bis zum Eintreten der Addierungfs- 

 temperatur wirkungslos im Anilin gelost, bei einer gewissen noch 

 nicht mit Sicherheit festgestellten Temperatur, etwa zwischen 120*^ 

 und 140'^ addiert sich einfach das Halogen am Anilin, worin es bis 

 jetzt gelost war. 



Bekanntlich ist das Kohlenstoffatom, das die Para-Stellung zum 

 amidierten Kohlenstoffatom innehat, am reaktionsfăhigsten, und wir 

 neigen zur Annahme, dass sich das erste Halogenatom an dieser 

 Stelle auch anlagert. 



Beim Benzol entsteht bei der Addition zwar ein Ortho-Dihalo- 

 gendihydrobenzol, da aber die Verhăltnisse bei einem bereits sub- 

 stituierten Benzol anders lieofen und wir o-eneioft sind zu elanben, 

 dass die Addierung an dasjenige Kohlenstoffatom geschehen wird, 

 bei dem durch irgend einen vorauszusehenden Umstand (wie es be 

 der para-Stellung der Fall ist) oder durch einen bereits vorhan- 

 denen Substituenten die Verteidigungsfăhigkeit abgeschwăcht ist, 

 nehmen wir an, dass das zweite Halogen am amidierten Kohlen- 

 stoffatom sich ano-lao-ert. 



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Nach der Herstellung des Gleichgewichtes der Valenzensătti- 

 gungen bildet sich ein p.- Dihalogendihydroanilin folgenderi 

 Formei : 



Durch die sterischen Verhăltnisse oder durch die herrschende 

 Temperatur wird sich ein Wasserstoffatom der Amidogruppe mit 



