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A. ETARD. 



REVLJb: ANNUELLE DE CHIMIE PUiiE 



lérisée par des formules ouvertes, telles que : 



(•H3 _ CH = CH — CH — CH-'» 

 I 



La série aromatique, par la formule fermée de la 

 benzine. 



CH 

 CHr^CH 



CH\/' Cil 

 CH 



Aujourd'hui on fait tous les passages qu'on 

 désire de la série grasse aux séries fermées et vice- 

 versâ ; de plus la notion de formule fermée a acquis 

 son complet développement, autant qu'il semble, 

 car on connaît des cycles à 3, 4, 3 et 6 atomes de 

 carbone : 



{l)Typc 



tylc 



(i) Type t<?ti-a- (a) Type (4, Tyi.o bcu- 



raùtylûno pyri'ol zinc, pyridinc O) 



On sait que ces cycles peuvent se combiner entre 

 eux pour réaliser des formules plus complexes : 



(7) Type anllii'acè 



Il est une chose remarquable : c'est que jamais 

 en Chimie organique on n'a établi l'existence de 

 polygones à plus de six côtés. 



M. Baeyer explique cela par la théorie du té- 

 traèdre dans lequel les sommets font, comme on 

 sait, un angle au centre de 10'J°"i8'. Si l'on prend 

 réthylèn!% CH^^CH-, comme la chaîne fermée la 

 plus simple et qu'on admette la combinaison des 

 carbones par deux affluités, l'auteur pense que 

 deux des directions de combinaison faisant primi- 

 tivement 109° 28' deviennent parallèles. Chaque 

 direction faisant une moitié du chemin, on aura 

 pour l'angle d'écart, la flexion des axes en quelque 

 sorte, I (109" 28') =^ 54"4't'. La molécule ainsi formée 

 sera peu stable : elle tendra à se saturer par Br-, 

 H-, etc.. Le trimélhylène, les chaînes triangulaires 

 supposées équilatérales ayant un angle de 60", 

 celui-ci viendra en déduction de la llexion qui ne 

 sera plus que de 24° iV. Pour les chaînes carrées, 

 l'angle à retrancher étant de 90°, on n'aura que 

 9" 4'p', les pentagones de 108" et les hexagones 

 de 120° n'auront plus que des llexions respectives 



(1) On siipiiosc ;ï cliaiiuo 



rouiH' CH, CH', .\/.n. 



de -\- 0°44' et — 5° 16'. Pour les polygones dont 

 les côtés sont plus nombreux, les valeurs négatives 

 croissent assez vite. Et c'est pour celte raison du 

 minimum d'effort de llexion des axes de combi- 

 naison que la benzine et les corps indoliques se- 

 raient particulièrement stables. 



Les cycles devenus si importants en chimie 

 organique ne sont d'ailleurs pas astreints ii être 

 homogènes en carbone. Chaque jour on découvre 

 des combinaisons dans lesquelles un groupe CH 

 placé en un angle quelconque des figures que 

 nous avons faites est remplacé par Az, S ou d'au- 

 tres corps : 



s 

 / \ 



CH CH 



Il II 

 CH-CH 



AzH 

 / X 

 CH CH 



il II 



CH — CH 



/ X 

 CH CH 



CH CH 

 X/ 



Thioplirno PyiTol liiophéiio 



Une autre question importante en chimie orga- 

 nique est céilBiiiis condensations. Pour arriver à faire 

 ces cycles si variés, homogènes en carbone ou plus 

 ou moins substitués en soufre, azote, etc., on peut 

 souvent partir de corps très simples qu'on chauffe 

 longtemps avec un corps poli/mérisant, on pour- 

 rait dire soudant, et les molécules s'attachent entre 

 elles ; comme les corps cycliques sont des plus sta- 

 bles, ce sont eux qui se font. 



Nous avons déjà insisté sur l'importance des 

 méthodes de travail en chimie, des outils. Les 

 méthodes qu'on emploie le plus souvent aujour- 

 d'hui dans les constructions chimiques sont la 

 polymérisation par le chlorure d'aluminium, décou- 

 verte par M. Friedel, les condensations très nom- 

 breuses aux chlorures de zinc surtout et par le 

 mélange d'acide sulfurique et de glycérine ou 

 procédé de Skraup. Il reste encore une manière 

 d'agir, mais qui se rattache plutôt à la chimie 

 biologique : c'est cette sorte d'auto-condensation de 

 l'acide cyanhydrique d'où M. A. Gautier a tiré ses 

 belles synthèses de composés se rattachant à la 

 série urique. C'est là un moyen d'action qui se 

 rapproche tout à fait de ceux que la nature met en 

 o'uvre, car il ne comporte pas l'emploi des réactifs 

 violents de la chimie ordinaire qui permet bien de 

 faire des corps dits organiques, mais ne pourrait 

 les produire dans des milieux « organisés ». 



En excluant forcément bien des questions spé- 

 ciales du plus grand intérêt qui, heureusement, ont 

 été ou seront traitées dans cette Revue par des sa- 

 vants autorisés, — c'est le cas déjà des sucres et 

 des terres rares, — j'espère être arrivé à donner 

 aux lecteurs qui ne suivent pas d'ordinaire les tra- 

 vaux des chimistes, une idée des principales ques- 

 tions qu'ils ont résolues ou qui les préoccupent. 



A. Etard, 



Répétiteur à l'Écolo Polytcclmi'iuc. 



